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Activité synthèse peptidique

Posté par
Petitchat
10-04-13 à 13:31

Bonjour à tous!
J'aurais besoin d'aide pour mes devoirs en chimie.. Je suis un peu bloquée, et je n'y arrive plus après la question 3...

Voici le sujet :



Question 1

Représenter la formule développée de la glycine puis celle de l'alanine.

Question 2

Entourer puis identifier, en les nommant, les groupements fonctionnels présents sur ces deux acides aminés.

Question 3

Quels sont les groupements susceptibles de réagir les uns avec les autres ? Justifier la réponse.

Question 4

Ecrire l'équation de la réaction conduisant au dipeptide Gly-Ala.Question 5
Donner la formule semi-développée de ce dipeptide.






Question 5

On mélange de la glycine et de l'alanine dans le but de fabriquer le dipeptide Gly-Ala. En fin de réaction, on analyse le milieu réactionnel en couplant plusieurs techniques d'analyses comme la RMN, l'électrophorèse et la chromatographie sur couche mince. Ces analyses révèlent notamment que trois autres dipeptides de nature différente sont formés en plus de Gly-Ala initialement souhaité. Essayons de comprendre pourquoi.


Donner la formule développée des autres dipeptides formés.

Question 6 : Il est possible de « bloquer » certains groupes fonctionnels d'une molécule et ainsi les empêcher d'intervenir dans la réaction : le chimiste organicien appelle cette étape la protection. Il faut également activer les groupes laissés libres. Les molécules protégées réagissent alors ensemble et en fin de réaction, il faut déprotéger les groupes fonctionnels pour obtenir le dipeptide désiré

Quels sont les groupes fonctionnels qu'il faut bloquer sur les 2 acides aminés de départ ?

Question 7 :

Proposer un schéma bilan exposant la stratégie à mettre œuvre pour obtenir sélectivement le dipeptide Gly-Ala.
Utiliser les formules semi-développées et en on fera clairement apparaître les termes suivant
(protection de -NH2, protection de -COOH, activation de -NH2, activation de -COOH, déprotection
des groupes fonctionnels). On peut, par exemple, représenter ou entourer les groupes bloqués par une couleur et les groupes activés par une autre


Question 8

Pourquoi les réactifs utilisés dans les étapes de protection et de déprotection sont-ils nécessairement chimio sélectifs ?

Dernière question :

L'insuline nécessaire aux diabétiques est constituée de 51 acides aminés. Expliquer pourquoi " la chimie classique ne permet pas de synthétiser facilement des polypeptides "


Merci beaucoup de m'aider!!

Posté par
Petitlapin
re : Activité synthèse peptidique 10-04-13 à 20:15

Et bien, ton sujet m'a l'air compliqué...

Je ne le comprends pas non plus, désolé je bloque au même niveau que toi mais ceci pourrait t'aider pour la 4 http://www.chimix.com/an10/bts10/anabio01.html

Voilà

Posté par
Maelica
re : Activité synthèse peptidique 10-04-13 à 20:50

Tu as trouvé, finalement ? Sinon j'peux t'aider. Surtout qu'à en croire tes posts, on est dans la même classe. C'est qui ?

Posté par
Petitchat
re : Activité synthèse peptidique 11-04-13 à 19:00

Merci d'avoir voulu m'aider c'est très gentil !
Ceci est un secret Maël!



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