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equation de réaction
Bonjour ,
J'aurais voulu un peu d'aide pour une question en chimie.
On me demande d'ecrire l'equation de reaction de la cyclohexanone( voici le protocole en dessous )
Document 1 : Synthèse de la cyclohexanone à l'aide du dichromate de sodium dihydraté
Dissoudre 15,0 g de dichromate de sodium dihydraté dans 25 mL d'acide éthanoïque à chaud dans
un erlenmeyer. Dissoudre 15,0 g de cyclohexanol dans 10 mL d'acide éthanoïque dans un erlenmeyer
de 250 mL. Refroidir les deux erlenmeyers à 15°C puis mélanger les deux solutions, en rinçant avec
un peu d'acide éthanoïque. Laisser le mélange se réchauffer pour que la réaction démarre. Maintenir
la température à 60°C pendant 15 minutes, puis à 65°C pendant 20 minutes. Lorsque la température
baisse, attendre encore 5 minutes puis verser le mélange dans un ballon de 500 ml que l'on installera
pour une hydrodistillation. Rincer l'erlenmeyer avec 100 mL d'eau puis les ajouter dans le ballon.
Poursuivre l'hydrodistillation 10 minutes après la disparition des gouttes huileuses.
Ajouter au distillat 0,2 g de chlorure de sodium par millilitre d'eau. Dissoudre en remuant. Ajouter 25
mL d'éther, décanter. Laver la phase organique avec 25 mL d'une solution d'hydroxyde de sodium à
10 %. Laver avec une solution saturée de chlorure de sodium. Sécher sur sulfate de sodium anhydre.
Distiller l'éther puis la cyclohexanone.
On obtient 8,8 g de cyclohexanone.
On me donne aussi le couple oxydant/reducteur de l'ion dichromate qui est Cr2072-/Cr3+
J'ai deja ecrit la demi reaction pour le dichromate : Cr2O72- + 14H+ +6e-= 2 Cr3+ + 7H2O
Voila mais je sais pas quoi faire ensuite ...
Merci d'avance =)
Bonjour cute .
Pour t'aider à ton problème je désirerai savoir si tu utilises du H2SO4 dans la réaction d'oxydation ; dans la
demi réaction tu indiques 14 H+ ( dans ces conditions on utilise l'acide sulfurique ) .
Est ce que l'acide éthanoïque seul sans eau est suffisamment acide pour la réaction ?
Non normalement il n'y a pas d'acide sulfurique qui intervient dans la reaction
Tout ce que je sais c'est ce qui est ecrit dans ce protocole
Bonsoir Cute :
Masse moléculaire du cyclohexanol C6H12O = 100 ; masse moléculaire de la cyclohexanone = C6H10O = 98 . Masse moléculaire de Na2Cr2O7 . 2H2O = 262 + 36 = 298 .
3 R2CHOH + Cr2O7-- + 2 H+ → 3 R2C=O + Cr2O3 + 4 H2O .
3 Cyclohexanol ( alcool secondaire ) + Na2Cr2O7 + excès d'acide acétique ====> 3 cyclohexanone + Cr2O3 + 4 H2O .
15g de Na2Cr2O7 . 2 H2O ( 50,33 mmol )/25 ml acide acétique . 15g de cyclohexanol ( 0,15 mol )/10 ml acide acétique
Dans l'équation , on voit que 3 moles de cyclohexanol , demande pour l'oxydation , 1 mole de dichromate de sodium et nous donnera 3 moles de cyclohexanone .
Pour 0,15 mol de cyclohexanol utilisé il faut 0,15 : 3 = 0,05 mol ou 50 mmol de dichromate . On a utilisé 50,33 mmol soit 50,33-50 = 0,33 : 50 x 100 = 0,66% d'excès .
Ensuite on opère comme la description . Ensuite je procèderai un peu différemment : Dans l'hydrodistillation , tu entraînes de l'acide acétique avec le bon produit ; alors
j'ajouterai au mélange distillé , du bicarbonate de soude jusqu'à cessation de l'effervescence puis je saturerai le tout avec du chlorure de sodium . La solution ne contenant
plus d'acide acétique , extraire avec de l'éther , sécher avec du sulfate de sodium anhydre et isoler par distillation .
Tu as obtenu 8,8g de produit et tu aurais du obtenir 0,15 mol soit 14,7g . Ton rendement est de 8,8 : 14,7 x 100 = 59,86 donc 60 % .
Bonnes salutations .
je voulais savoir pourquoi les formules brutes du cyclohenaone est C6H10O et celle du cyclohexanol est de C6H12O ? pour moi cela aurait du etre C6H12O et C6H14O , mais je ne comprend pas pk c'est faux .....
merci de m'expliquer j'en ai vraiment besoin =)
Bonsoir Cute :
le cyclohexanol à pour formule brut C6H12O masse moléculaire 100 ; L'oxydation correspond à la perte de 2 atomes d'hydrogène et donne la cyclohexanone de formule brut
C6H10O masse moléculaire 98 . Regardes le procédé d'oxydation ( http://eduscol.education.fr/rnchimie/clpi/annales/tp/orga/34-12.pdf ) .
Qu'est ce que C6H14O . Bonnes salutations .
merci mais justement je ne comprend pas pk la formule brute du du cyclohexanol est C6H12O? Pourquoi ce n'est pas plutot C6H14O ?? quand je fais sa formule semi developpee , ca me donne ca pour le cyclohexanol : CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (avec un OH lié au premier CH2) , donc du coup sa formule brute devrait etre C6H14O ? JE VOIS PAS OU JE FAIS L ERREUR
pareil pour le cyclohexanone, pour moi sa formule developpee devrait etre CH-CH2-CH2-CH2-CH3 (avec une double liaison O sur le premier -CH ) alors que sur wikipedia sa formule brute est C6H10O 
c'est ce que je comprend pas , la ou je fais erreur .....
merci de m'aider 
pardon pour le cyclohexanone c'est plutot cela que je voulais ecrire CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (avec la double liaison O sur -CH au tout debut ) donc du coup sa formule brute devrait pas etre C6H12O ??? pk est ce que je me retrouve avec ses 2 hydrogènes en trop a chaque fois (ca peut paraitre bete comme question mais je vois pas du tout )
As-tu regardé d'abord l'article sur préparation de la cyclohexanone ( http://eduscol.education.fr/rnchimie/clpi/annales/tp/orga/34-12.pdf ) .
Tu confonds CH3-CH2-CH2-CH2-CHOH-CH3 C6H14O qui est le 2-hydroxyhexanol masse moléculaire 102 avec le Cyclohexanol C6H12O masse moléculaire 100 .
Même chose pour CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 C6H12O qui est la 2-hexanone masse moléculaire 100 avec la cyclohexanone C6H10O masse moléculaire 98 .
Lorsque l'on a une molécule cyclique , cela correspond à la même chaine carbonée - 2 hydrogène .
Par exemple Hexane C6H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 et le cyclohexane C6H10 ( = hexagone ) .
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