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nom de molécule

Posté par
hiphige
16-02-13 à 21:02

Bonsoir.

quel est le nom de cette molécule ? ( il y a une double liaison entre les 2 carbone du milieu .

j'ai pensé à : 1-methylpent-2-ène-2-ol .

merci d'avance .

nom de molécule

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : nom de molécule 16-02-13 à 22:16

Salut !

Pour 1-blabla.

C'est plutôt "3" que tu dois mettre devant

Posté par
molecule10
réponse 17-02-13 à 01:37


  Bonjour  hiphige :

  La  molécule  que  tu  as  dessinée  n'est  autre  que  la  forme  tautomère  ènolique  de  la  3-méthylpentane-2-one  qui  est  beaucoup  plus  stable  sous  la  forme  cétonique .


  CH3-CO-CH(CH3)-CH2-CH3  ⇄  CH3-C(OH)=C(CH3)-CH2-CH3 .  On  utilise  le  nom  en  forme  cétonique .  Je  ne  connais  pas  le  rapport  tautomérique  de  l'équilibre .

  Regarde  sur  Google  céto-énolisation .  Bonnes  salutations .

Posté par
hiphige
re 17-02-13 à 18:32

a oui c'est 3.
a ok . mais si j'ai dis : pent-2-ène c'est parce que il y a une double liaison .

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : nom de molécule 17-02-13 à 18:35

Oui effectivement ce n'est pas faux avec cette simple molécule. Après il faut effectivement considérer l'équilibre céto-énolique mais je ne sais pas si tu sais faire ça, ça va peut-être un peu loin

Posté par
hiphige
re 17-02-13 à 20:12

oui je pense
on la jamais vue .

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : nom de molécule 17-02-13 à 20:48

Alors garde ton appellation (avec le 3). Du reste la priorité alcène-alcool dans le nom est respectée

Posté par
molecule10
réponse 17-02-13 à 21:22


Bonsoir  shadowmiko :

La  forme  cétonique  ( 3-méthylpentane-2-one )  est  commerciale ;  en  cherchant  la  forme  énolique , je  n'ai  rien  trouvé  en  produit  isolé ;  j'imagine  que  l'équilibre  doit  être

fortement  dans  l'avantage  cétonique .  En  essayant  de  synthétiser  la  forme  énolique ,  on  va  certainement   retrouver  l'équilibre .

Par  contre ,  Je  pense  que  l'énol-silyléther  devrait  être  accessible ?

Bonnes  salutations .

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : nom de molécule 17-02-13 à 21:55

Ben j'avoue que la forme telle qu'elle est donnée dans l'énoncé me laisse assez sceptique car effectivement l'équilibre va pas mal tirer sur la forme cétonique. J'ai moi aussi cherché et je n'ai trouvé la forme énolique nulle part à vrai dire... donc bon
Malheureusement l'exo est foutu ainsi, quand on voit certains énoncés on se dit qu'on n'est pas à une aberration près

Ouais pour la dernière forme citée, je pense qu'on peut retomber dessus par synthèse.

Posté par
molecule10
réponse 17-02-13 à 22:26


Par  intérêt  chimique  voilà  des  exemples  d'énol-silyléthers  ( avec  la  4-méthylpentane-2-one )

avec  rendements %  en  E/Z .

Voir http://chem.yu.edu.jo/rawash/papers/synth%20Comm_2001.pdf .

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : nom de molécule 17-02-13 à 22:27

Merci pour le lien



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