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établir le diagramme de prédominance

Posté par
manon430
13-02-13 à 17:13

Bonjour toujours en vue de mes révisions, j'aimerais avoir de l'aide pour cet exercice :

L'alanine est un acide alpha aminé dont la formule est donnée ci-contre
a) Identifier les deux groupes caractéristiques de cette molécule
b) En solution aqueuse, un transfert intramoléculaire d'un proton a lieu du groupe carboxyle vers le groupe amine : il se forme un amphion. Ecrire la formule de l'amphion formé.
c) L'amphion est un ampholyte. Déterminer les deux couples acide/base auxquels il appartient.
d) L'alanine est caractérisé par deux valeurs de pKa associés aux deux couples précédents : pKa1=2,4 associé au couple cation/amphion et pKa2=9,9 associé au couple amphion/anion. Etablir le diagramme de prédominance de l'alanine.

j'ai fait:

a) groupe amine et carboxyle

je ne comprends pas pour le reste

merci.

établir le diagramme de prédominance

Posté par
coriolan
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 21:14

b) le groupe -COOH perd un H+   il devient .....
le groupe NH2 capte cet H+ .Il devient ....
tu as ainsi la formule de l'amphion.

c) l'amphion est un ampholyte
Il est la base d'un couple acide/base et l'acide d'un autre couple acide /base.

si c'est une base ,pour trouver son acide conjugué il faut rajouter un H+ du côté où c'est possible,pour obtenir l'acide conjugué.

si c'est un acide ,il faut retirer un H+ du côté où c'est possible pour obtenir la base conjuguée.

d) tu traces un axe horizontal orienté de gauche à droite  et gradué de 0 à 14 en unité de pH .
Tu repères les points 2,4 et 9,9
entre 2,4 et 9,9  on a la formule de l'amphion
à gauche de 2,4 on a la formule de l'acide conjugué de l'amphion
à droite de 9,9 on a la formule de la base conjuguée de l'amphion.

Posté par
manon430
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 21:21

b) -COOH+NH2=COO- + NH3+
est ce correct ?
c)

Posté par
coriolan
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 21:44

il ne faut pas oublier le CH(CH3 au milieu
on a donc NH_3^+ -CH(CH_3) -COO^-
Tape "alanine " sur google,  pour voir une formule semi-développée (choisis "image"

Posté par
manon430
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 21:51

à droite non ?

Posté par
coriolan
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 22:14

Citation :
à droite non ?

tout dépend comment on écrit la formule !
H3C -CH-COO-
         |
         NH4+

c'est pareil que

           CH3
           |
NH4+  -CH -COO-

Posté par
coriolan
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 22:15

zut ,j'ai écrit NH4+ au lieu de NH3+

Posté par
manon430
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 22:21

enfin je veux dire: ce que vous avez écrit se place à droite de la flèche de réaction ?

Posté par
coriolan
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 22:27

oui

on peut écrire
NH_2 -CH(CH_3) -COOH   =  NH_3^+ -CH(CH_3) -COO^-

Posté par
manon430
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 22:35

ok donc c'est la formule de l'amphion (ce qui se trove à droite)

c) je dirai NH3/NH4+ mais je ne suis pas sure c'est l'amphiolite qui me gène

Posté par
coriolan
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 22:45

l'amphion est bienNH_3^+ -CH(CH_3)-COO^-

il peut être soit base soit un  acde
si c'est une base ,il peut capter un H+(provenant d'un acide  d'un autre couple))  pour donner l'acide conjugué
NH_3^+ -CH(CH_3)-COOH

si c'est un acide ,il peut céder un H+ (à une base d'un autre couple) pour donner la base NH_2 -CH(CH_3)-COO^-

Posté par
coriolan
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 22:46

j'arrête pour aujourd'hui .Bonsoir

Posté par
manon430
re : établir le diagramme de prédominance 13-02-13 à 22:48

ok je reviendrai demain

Posté par
manon430
re : établir le diagramme de prédominance 17-02-13 à 11:30

donc nous nous étions arrêtés où ?



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