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Chimie orga: hydrolyse et détermination des éléments

Posté par
grievous
27-01-13 à 20:09

Bonjour voici mon énoncé:
Un ester E a une formule brute C6H12O2.
L'hydrolyse en milieu acide (H2SO4) de cet ester donne deux composés À et B. Le compose B peut être obtenu par oxydation ménage de À.

1) Identifier À, B et E puis les nommer

Alors pas de problèmes concernant la nature de ces éléments:
À est un alcool primaire
B est un acide carboxylique
C un ester (donne dans énoncé)

Mais pour les nommer il faudrait savoir ou se trouve la fonction ester.
Or pour moi absolument rien dans l'énoncé ne nous indique si cette fonction se trouve sur tel ou tel carbone.

Pouvez vous me guider si cela est possible?

Merci

Posté par
coriolan
re : Chimie orga: hydrolyse et détermination des éléments 27-01-13 à 21:40

je suis d'accord avec tes conclusions
on peut cependant trouver les formules ,sans ambigüité ,car on dit que B(l'acide) peut être obtenu par oxydation de A (l'alcool).
A et B ont forcément le même nombre d'atomes de C.

Posté par
grievous
re : Chimie orga: hydrolyse et détermination des éléments 28-01-13 à 07:49

Je n'arrive pas a saisir cette notion.
ok l'acide carboxylique est obtenu par une oxydation ménagée de l'alcool primaire.
Mais je n'arrive pas a comprendre pourquoi on peut dire que l'acide carboxylique et l'alcool primaire ont forcément le même nombre de carbone?

Posté par
coriolan
re : Chimie orga: hydrolyse et détermination des éléments 28-01-13 à 11:05

bonjour,
soit un alcool primaire A  :R-OH
par exemple CH3-CH2-OH  
par oxydation on obtiendra  d'abord CH3-CHO  (aldéhyde) puis CH3-COOH (acide)  L'alcool a 2 carbones  et l'acide qui provient de son oxydation a aussi 2 carbones.(l'oxydation ne change pas le nombre de C)

dans le cas de ton exercice:
L'ester a 6 carbones qui proviennent de l'acide et l'alcool.
Comme l'acide et l'alcool doivent avoir le même nombre de C ,l'acide a 3C et l'alcool 3C.
Comme il s'agit d'un alcool primaire ,il s'agit de CH3-CH2-CH2OH
L'acide a pour formule CH3-CH2-COOH
et l'ester a pour formule CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3

Posté par
grievous
re : Chimie orga: hydrolyse et détermination des éléments 28-01-13 à 21:12

J'ai compris. Merci du coup de main!



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