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Identification chimie organique
Bonsoir j'aimerais avoir de l'aide pour cet exercice :
On réalise l'hydratation (addition d'eau) du pent-1-ene en présence de traces d'acide sulfurique; on isole deux alcools A et B que l'on sépare par distillation.
a) Ecrire l'équation de la réaction d'hydratation
b) Donner la formule semi-développée et le nom des alcools qui peuvent etre obtenus. Lequels de ces alcools est chiral ?
c) Le spectre RMN de l'alcool B présente un doublet à 1,2ppm correspondant à 3 atomes d'hydrogène. Montrer que ce doublet permet d'identifier l'alcool B correspondant. En déduire la nature de A.
j'ai fait :
a) CH3-CH=CH-CH2-CH3+acide slfurique
?
voilà je n'y arrive pas plus merci de m'aider
tu écris que l'hydratation est une addition d'eau.
H2O est donc un réactif
H2SO4 apporte des H+.
On l'écrit au dessus du signe =
on aura donc
H2SO4
alcène +eau = alcool
d'autre part tu as écrit le pent-2-ène et non le pent-1-ène
L'addition de H2O se résumera par :
la cassure de la double liaison C1,C2
la fixation de H sur C1 ou C2
la fixation de OH sur C2 ou C1
il y a donc deux possibilités
laquelle je dois choisir ?
et pouvez vous m'aider pour les autrs questions ? car je ne les comprends pas
Pour la question a) soit on écrit 2 équations et cela répond en partie à la question b ,soit on écrit la formule brute de l'alcool et dans ce cas il n'y a qu'une équation.
après avoir écrit les formule des 2 isomères ,on peut trouver la formule qui contient un carbone chiral(carbone asymétrique ).
Vois si nécessaire la définition de carbone asymétrique sur google.
D'autres pourront peut-être t'aider car j'arrête pour aujourd'hui
un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone relié à 4 groupes d'atomes différents
pourrez vous venir m'aider demaon car mon bac blanc approche merci
bonjour,
j'aimerais que tu écrives tes réponses au 1 et 2.
formule de l'alcène
2 équations d'hydratation en suivant mes explications (post du 22 à 10h01)
Tu cherches ensuite si,dans une des formules,un carbone est relié à 4 groupes d'atomes différents.
Pour la RMN ,je ne sais pas .C'est un sujet qui est assez récent en lycée.
Il faut que je me replonge dans cette question...
Pour éviter un multipost,je te propose de reposer la question ainsi formulée.
"Par hydratation du pent-1-ène,on obtient 2 alcools A et B.
Le spectre RMN de l'alcool B présente un doublet à 1,2ppm correspondant à 3 atomes d'hydrogène. Montrer que ce doublet permet d'identifier l'alcool B correspondant."
Tu peux déjà écrire la formule des 2 alcools ,pour montrer que tu as cherché
car je ferai :
si on résout la question 1 avec les formules brutes on a
le pentène est un alcène donc de formule
en formule semi-développée
(2 possibilités .Relis ma première réponse )
erreur de frappe à la première ligne
c'est pour l'alcool.
C'est la barbe de ne pas pouvoir corriger juste après validation!
H2SO4 un un catalyseur .Il n'intervient pas dans le bilan.
on obtient 2 alcools isomères
La double liaison C1,C2 devient simple
ou bien H se fixe sur le C1 et OH sur le C2
on obtient
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
|
OH
ou bien H se fixe sur C2 et OH sur C1
on obtient
CH2OH-CH2-CH2-CH2-CH3
la formule brute de l'alcène est C5H10
L'alcool est obtenu par addition de H2O
la formule brute de l'acool obtenu n'explique pas comment se fait cette addition.
Elle indique seulement que la molécule d'alcène a fixé 2H et 1" O".
On obtient donc
par contre ,si on utilise la formule semi-développée de l'alcène ,on peut montrer que l'on obtient 2 isomères de l'acool.
Quels sont leurs noms
On a l'alcène : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
deux isomères (mais j'en trouve plus u coup):
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
et le OH sous le CH
On a l'alcène : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
ce n'est pas un alcène ,c'est un alcool.C'est un des isomères de
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
et le OH sous le CH
c'est l'autre isomère de
C'est le même que celui que j'ai écrit ,mais en inversant l'ordre des carbones (Cequi ne modifie pas le nom si on numérote de droite à gauche au lieu de gauche à droite
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
et le OH sous le CH
comme il est en effet laborieux d'écrire une formule avec ramification avec l'ordinateur,on peut mettre entre parenthèses la partie qui se lie à un carbone(autre que les H)
on peut écrire CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3
OK ensuite je dois en déduire celui qui est chiral c'est à dire qui ne possède pas d'axe de symétrie, qui n'est pas superposable avec son image. Je dirai que le troisième est chiral car il possède un atome de carbone asymétrique * :
CH3-CH2-CH2-CH*(OH)-CH3
c) Je ne sias pas
c'est exact.C'est bien le carbone asymétrique.
Quels sont les noms des alcools isomères?
Pour la RMN ,j'ai jeté un coup d'oeil.
Je suppose qu'on te donne un tableau avec les déplacements chimiques correspondant à un certains nombres de groupements d'atomes?
On ne s'intéresse ici qu'aux groupes CH3 (d'après l'énoncé)
avec l'enchainement
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
le groupe CH3 subit l'influence des 2 H du CH2 voisin.Le spectre correspondant à ces carbones doit comporter 2+1=3 pics.
Or ,d'après l'énoncé,il n' y a que 2 pics pour ces H équivalents portés par CH3.
LIl s'agit donc du spectre de l'autre isomère CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3
Confirmation
Le déplacement de 1,2 doit correspondre aux H du groupe CH3 de CH3-CH(OH)-
Les H du groupe CH3 subissent l'influence du H relié au carbone voisin.
Il y a donc 1+1=2pics (doublet)
l'alcool est secondaire
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