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identification d'un alcène

Posté par
manon430
21-01-13 à 23:20

Bonsoir j'aimerais avoir de l'aide dans cet exercice car je ne le comprends pas :

Un alcène A a pour masse molaire MA=56,0g/mol.
a) Quelle est la formule brute d'un alcène possédant n atomes de carbone ? En déduire la formule brute de A.
b) Représenter et nommer tous les isomères de A
c) L'addition du chlorure d'hydrogène HCl sur A conduit au seul mélange racémique de B et B'. Ecrire l'équation de la réaction correspondante, quelle est la modification de structure réalisée ?
d) En déduire la formule semi développée de A puis celle de B ou B'. La structure de A est elle totalement terminée ?
e) Repérer l'atome de carbone asymétrique de B et B' quelle relation de stéréoisomérie existe entre les deux ?

bon je bloque dès la première question merci de m'aider !

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 22-01-13 à 09:52

un alcène a pour  formule brute C_nH_{2n}
Exprimer M en fonction de n
Comme M est connue,on en déduit n

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 22-01-13 à 18:32

donc :

a) 12n+2nH=56

je ne peux rien dire de plus ?

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 22-01-13 à 19:51

Pour explication
Si la formule était C2H4 ,pour trouver la masse molaire on calculerait
M=2*M(C)  +4*M(H)=2*12   +4*1  =24+4=28 g/mol

Pour une formule générale du type C_nH_{2n},on peut exprimer M en fonction de n.

M=n*12  +2n*1 =12n+2n=14n
comme on connait M ,on en déduit n
14n=56
n=4

Je m'arrête là pour aujourd'hui.

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 22-01-13 à 20:38

a) ok je comprends

b)

pourrez vous m'aider pour le reste demain ? merci

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 10:14

La formule brute est C4H8
Les isomères comportent 4 C et une double liaison.
Il n'y a pas 36 façons d'écrire des formules semi-développées répondant à ces critères.
Méthode
on écrit  une chaîne linéaire de 4 carbones. (donc pas de ramification)
on cherche les différentes possibilités de placer la double liaison (attention !il peut y avoir des formules identique si on numérote les C dans l'autre sens)
On complète avec les H pour qu'il y ait toujours 4 liaisons autour des C.

on écrit une chaîne de 3 carbones et on cherche s'il y a plusieurs possibilités de placer :
--la double liaison,
--la ramification du 4èmè C

on écrit une chaîne de 2 C .
il faut rajouter 2 Carbones.On se rend compte que l'on retrouve une formule précédemment trouvée.

Il n'y a que 3 isomères.
Donne moi tes réponses.

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 13:50

b) je trouve donc :

identification d\'un alcène

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 15:06

tu as écrit
H_3C-CH_2-CH=CH_2

H_3C-CH=CH-CH_3

H_2C=CH-CH_2-CH_3

les formules 1 et 3 sont les mêmes (elles ont le même nom si on inverse le sens de numérotation de la chaïne carbonée)

il manque un isomère avec une chaîne de 3 C et une ramification

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 15:09

ok donc :

identification d\'un alcène

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 15:21

il y a un carbone  en trop  et il manque  la double liaison

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 15:25

ah oui mince donc :

CH3=C(CH3)-CH3

je n'y arrive pas il y a toujours des H en trop)

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 15:36

ton premier C est un carbone à 5 pattes!
CH3=C.......
écris le en développant si tu ne vois pas
il faut écrire
CH2=C(CH3)-CH3
sur ton papier écrit bien les ramifications (les parenthèses c'est une commodité ,mais une source d'erreurs)

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 15:39

d'accord

pour la c) je n'ai jamais entendu parler d'un mélange racémique ?

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 16:55

Dans ce cas ,il faut avoir le réflexe google!
Ne pas s'arrêter au premier site de la liste.
Chercher celui qui parait le plus clair,le mieux adapté à son niveau.

c)Je suppose qu'on doit écrire la réaction avec la formule brute,car sinon on réspond à la question d
Après addition,les carbone de la double liaison deviennet tétraédrique.

d)
Le (mélange)racémique ,dans ce cas est constitué d'un composé qui a un carbone asymétrique.Le mélange sera constitué ,en parts égales ,de deux isomères ayant la même formule développée mais étant images l'un de l'autre dans un miroir.

Pour résoudre cette question,il faut d'abord chercher les formules des produits d'addition de HCl  sur les 3 alcènes trouvés précédemment.(Même méthode d'addition de H2O.Dans ce cas ,un carbone de la double liaison fixe H et l'autre Cl)
Il faut retenir l'alcène qui ne donnera qu'un produit d'addition et qui comporte un carbone asymétrique

en clair il faut que tu écrives
CH_2=CH-CH_2-CH3  +HCl = ........ 2 possibilités
CH_3-CH=CH=CH_3   + HCl =....... 1 possibilité
CH_2=C(CH_3)-CH_3 + HCl  =........2 possibilités

la structure de A n'est pas totalement déterminée car A comporte deux isomère Z et E .(Chercher leur formule et l'écrire)

e) il y a une relation d'énantiomérie (chercher la définition d'énantiomères)

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 17:03

e) un énantiomère est une molécule non superposable à son image

d) le dernier = représente un égal ou une double liaison  ?

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 17:31

c'est un signe gal
tu dois trouver la formule du produit

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 17:33

Je ne comprends pas trop comment faire :/ il faut à chaque fois que je fasse une formmule d'addition ? mais comment (désolé je débute juste dans ce chapitre)

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 17:46



Même méthode d'addition que pour  H2O.
Dans ce cas ,un carbone de la double liaison fixe H et l'autre Cl).La double liaison est remplacée par une simple

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 17:50

pour le premier :

= CH3-CH2-CH2-CH2-CL comme ceci ?

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 19:12

c'est une possibilité .
Quelle est l'autre?  (Cl se fixe sur C2 et H sur C1)

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 19:23

=CH3-CL-CH2-CH2-CH3

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 19:38

non ,l'écriture est incorrecte.

c'est
CH_3 - CHCl-CH_2-CH_3

les tirets sont les liaisons  entre C et C
Cl s'écrit \C majuscule et \l minuscule

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 23-01-13 à 19:43

ah oui c'est vrai

donc pour la fin de la d) quand on me demande de dire si la structure de A est totalement terminée je dois répondre quoi ?

Posté par
coriolan
re : identification d'un alcène 24-01-13 à 09:32

Citation :
donc pour la fin de la d) quand on me demande de dire si la structure de A est totalement terminée je dois répondre quoi ?

ce n'est pas " terminée " mais "déterminée.
J'ai répondu  dans mon post de 16h55

Posté par
manon430
re : identification d'un alcène 24-01-13 à 16:52

ok merci !



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