Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Chimie orga: équation d'oxydation ménagé
Bonjour, je suis en train de faire un exercice et je voulais savoir si mon raisonnement était juste ou non.
Voici mon énoncé :
On considère le butan-1-ol, alcool primaire. On verse environ 1 mL de cet alcool dans un tube à essais et on y ajoute un excès d'une solution aqueuse tiède de permanganate de potassium préalablement acidifiée à l'acide sulfurique concentré. La teinture de la solution s'éclaircit. On ajoute environ 1 mL de cyclohexane et on agite. Après décantation, on teste la phase organique avec la 2,4 DNPH et le réactif de Schiff : les résultats sont négatifs.
Voilà mon interprétation des choses...
Il c'est produit une oxydation ménagé entre cet alcool primaire, le butan-1-ol, et la solution de permanganate de potassium, qui à donné un aldéhyde. Cet aldéhyde est le butanal.
Ensuite nous ajoutons à cet aldéhyde 1mL de cyclohexane dans le but d'oxyder le butanal. Cette oxydation est complète puisque le 2,4 DNPH ne détecte plus de trace de l'aldéhyde. Il se forme un acide carboxylique : l'acide butanoïque.
Tout est juste jusqu'ici ?
On me demande maintenant d'écrire les deux demi équations électroniques puis l'équation bilan de la réaction.
La correction m'indique ceci :
Demi-équations =>
(CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H2O => CH3-CH2-CH2-COOH + 4H+ +4e-) x5
(MnO4- +8H+ +5e- => Mn++ + 4 H2O) x4
Equation finale :
5 CH3-CH2-CH2-CH2-OH + 5H2O +4MnO4- +32H+ => 5 CH3-CH2-CH2-COOH +20H+ 4Mn++ +16H2O
5 CH3-CH2-CH2-CH2-OH +4MnO4- +12H+ => 5 CH3-CH2-CH2-COOH + 4Mn++ +11H2O
Pourquoi donne t'on l'équation de la réaction des DEUX oxydations ménagés avec seulement les produits et réactif de la PREMIERE oxydation ménagé et en faisant apparaître notre acide carboxylique? Ca me perturbe un peu qu'on ne voit ni l'aldéhyde formé ni le cyclohexane.
Pouvez vous m'éclairer ? Merci
l c'est produit une oxydation ménagé entre cet alcool primaire, le butan-1-ol, et la solution de permanganate de potassium, qui à donné un aldéhyde. Cet aldéhyde est le butanal.
Ensuite nous ajoutons à cet aldéhyde 1mL de cyclohexane dans le but d'oxyder le butanal. Cette oxydation est complète puisque le 2,4 DNPH ne détecte plus de trace de l'aldéhyde. Il se forme un acide carboxylique : l'acide butanoïque.
Tout est juste jusqu'ici ?
Ce n'est pas juste .
Le cyclohexane sert seulement à extraire la phase organique et non pas à oxyder le butanal.
Un alcool primaire peut être oxydé en aldéhyde puis cet aldéhyde en acide carboxylique si l'oxydant est en excès
Le test à la DNPH étant négatif,le milieu ne contient pas d'aldéhyde.
On en déduit que l'alcool à été oxydé jusqu'au stade de l'acide.
dans la correction on écrit les 2 demi- réactions dans le sens de l'oxydation.
Personnellement je n'aime pas cette présentation (ce qui ne veut pas dire que j'ai raison) car une réaction d'oxydoréduction est ,comme son nom l'indique une réaction d'un oxydant avec un réducteur.
L'oxydant subit une oxydation et le réducteur une oxydation.
C'est pourquoi je préfère écrire une demi équation dans le sens de l'oxydation
alcool =acide
et une demi- équation dans le sens de la réduction
MnO4- = Mn2+
Tout cela à équilibrer ,évidemment.
En réalité ,il y a une succession d'oxydations
Alcool donne aldéhyde et aldéhyde donne acide.
Tu pourras vérifier (c'est un bon exercice) que la bilan revient à établir :
alcool =aldéhyde 1/eq 1
MnO4- =Mn2+ 1 éq 2
bilan 1 en faisant la somme des 1/2 équations 1 et 2(équilibrées et même nombre d'électrons)
aldèhyde= acide 1/2 eq3
MnO4- =Mn 2+ 1/2 eq 4
bilan 2 en faisant la somme des 1/2 équations 3 et 4 (équilibrées et même nombre d'électrons)
Faire ensuite la somme des bilans 1 et 2 et constater que c'est le bilan de la réaction alcool donne acide
pour simplifier l'écriture,utiliser R-CH2OH pour l'alcool
R-CHO pour l'aldéhyde
R-COOH pour l'acide
Annuler
connectez vous