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Chimie orga: hydratation d'un alcène = alcool

Posté par
grievous
19-01-13 à 11:49

Bonjour, j'ai une formule brute: C5H10 c'est un alcène
On hydrate cet alcène à haute température, nous allons donc obtenir théoriquement un alcool.

On me dis q'un est censé obtenir deux produits. On me demande lesquels.

Voilà ma réponse:

1) CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O => CHOH-CH2-CH2-CH2-CH3 = pintan-1-ol

2) CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O => CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 = pintan-2-ol

3) CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O => CH3-CH2-CHO-CH2-CH3 = pintan-3-ol

La correction de mon livre m'indique seulement deux résultats possibles: le pintan-2-ol et le pintan-3-ol , pourquoi le pintan-1-ol ne serais pas bon ?

Merci

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chimie orga: hydratation d'un alcène = alcool 19-01-13 à 18:57

salut !

c'est une réaction de chimie orga mais le pourquoi du comment n'est malheureusement pas vraiment explicable en terminale.
Ce sont des notions de régiosélectivité des groupements

Posté par
grievous
re : Chimie orga: hydratation d'un alcène = alcool 20-01-13 à 00:13

Donc dans ce cas là la réponse 1) n'est pas valable?
Ok merci beaucoup

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chimie orga: hydratation d'un alcène = alcool 20-01-13 à 15:41

c'est pas impossible, mais en respectant la régiosélectivité effectivement elle ne va pas se former

Posté par
grievous
re : Chimie orga: hydratation d'un alcène = alcool 20-01-13 à 18:38

C'est note

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chimie orga: hydratation d'un alcène = alcool 20-01-13 à 19:22

ceci dit le premier composé existe bien, la formule n'est pas fausse Il ne se forme pas dans ce cas c'est tout



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