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RMN H du tétrahydrofurane

Posté par
lepetitloic68
16-01-13 à 19:29

Bonjour, Je viens solliciter votre aide pour comprendre le corrigé d'un exercice que j'ai eu en bac blanc.

L'énoncé :

Un composé inconnu répond après analyse élémentaire et détermination de sa masse à la formule C4H8O.
Son spectre IR présente une forte bande à 1070cm-1, mais aucune absorption notable n'est notée dans la région : 1600-1800cm-1.
Son spectre RMN consiste en 2 multiplets dont l'un est centré sur 1,9 ppm[Quintuplet] et l'autre sur 3,4 ppm[Triplet].

Bien sûr il y avait des tables pour exploiter les bandes et les déplacements chimiques...

Le corrigé : D'après les données 1070cm-1 correspond à une liaison C-C ou C-O avec des C tétraédriques.
L'absence d'absorption dans la bande 1600-1800cm-1 montre que le composé ne comporte pas de liaison
C=C ni de liaison C=O. On confirme donc la phrase précédente.
Reste à préciser comment les atomes C et O sont liés.
Le spectre RMN ne présente que 2 signaux :
L'un correspondant a des protons ayant 2 voisins (triplet)
L'autre correspondant à des protons ayant 4 voisins (quintuplet)
La courbe d'intégration montre que les 2 groupes de protons comportent le même nombre de protons donc
la moitié des 8 protons.
Les déplacements chimiques 1,9 ppm et 3,4 ppm correspondent tous 2 a des protons de groupements
méthylène.

- C - CH2 - C - O1,9
- C - CH2 - O-R3,4


On a donc 4 protons portés par des C voisins de l'atome O résonant à 3,4 ppm et 4 protons portés par des
atomes de C plus éloignés résonant à 1,9 ppm.
On pense à une configuration symétrique du type : CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2
Cependant le composé est insaturé (il manque 2 atomes H) :
il FAUT alors fermer le cycle.

                                         O
                                       /   \
                                     H2C    CH2
                                      |      |
                                   H2C___CH2



Mais pour moi, cette molécule ne correspond pas au spectre RMN associé ( triplet et quintuplet ), car ( si on numérote dans le sens horaire les atomes de carbone ): les protons des carbones 1 et 4 sont équivalents et ont deux voisins donc cela donne un triplet. Les protons des carbones 2 et 3 sont équivalents et ont deux voisins,donc cela donne encore un triplet .

On a donc 2 triplets et pas un triplet et un quintuplet ... BREF, je comprends pas ... Merci de votre aide !

Posté par
lepetitloic68
re : RMN H du tétrahydrofurane 17-01-13 à 22:28

Un petit UP ...

Je sais que la question est assez spéciale, mais j'aimerais bien avoir l'avis d'autres personnes !?

Posté par
molecule10
réponse 18-01-13 à 00:13


   Bonsoir  lepetitloic68 :          Tétrahydrofurane  C4H8O  ( THF ) .


   Dans  ta  molécule ,  tu  as   2 groupes  de  2 protons  à  3,6 ppm  ( les  2 -CH2-  liés  à  l'atome  d'oxygène )  total  4 H .

       "      "       "              "    "   2 groupes  de  2 protons  à  1,8 ppm  ( les  2 -CH2-  qui  reste ) =  total  4 H .


   Maintenant  la  molécule  de   THF  n'est  pas  plane .  1 - CH2- lié  à  l'oxygène  va  coupler  en  formant  un  double  triplet  avec   1-CH2- voisin .

   et  même  chose  pour  l'autre  -CH2- .  ( on  voit  sur  le  spectre  un  multiplet  qui  pourrait   être  décomposé  pour  voir  les  fins  couplage (  sous

   haute  résolution .

   Le  -CH2- lié  au  -CH2-O-  Va  donner  un  signal  compliqué  ( multiplet )  avec  le  couplage  du  -CH2-CH2-CH2-O-  (  2 fois  le  même  signal ) .
                                                                                                                                                                             *
   Egalement  analyse  sous  haute  résolution .

   Bonnes  salutations .  
                                                                                                                                                                          



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