Bonjour, Je viens solliciter votre aide pour comprendre le corrigé d'un exercice que j'ai eu en bac blanc.
L'énoncé :
Un composé inconnu répond après analyse élémentaire et détermination de sa masse à la formule C4H8O.
Son spectre IR présente une forte bande à 1070cm-1, mais aucune absorption notable n'est notée dans la région : 1600-1800cm-1.
Son spectre RMN consiste en 2 multiplets dont l'un est centré sur 1,9 ppm[Quintuplet] et l'autre sur 3,4 ppm[Triplet].
Bien sûr il y avait des tables pour exploiter les bandes et les déplacements chimiques...
Le corrigé : D'après les données 1070cm-1 correspond à une liaison C-C ou C-O avec des C tétraédriques.
L'absence d'absorption dans la bande 1600-1800cm-1 montre que le composé ne comporte pas de liaison
C=C ni de liaison C=O. On confirme donc la phrase précédente.
Reste à préciser comment les atomes C et O sont liés.
Le spectre RMN ne présente que 2 signaux :
L'un correspondant a des protons ayant 2 voisins (triplet)
L'autre correspondant à des protons ayant 4 voisins (quintuplet)
La courbe d'intégration montre que les 2 groupes de protons comportent le même nombre de protons donc
la moitié des 8 protons.
Les déplacements chimiques 1,9 ppm et 3,4 ppm correspondent tous 2 a des protons de groupements
méthylène.
- C - CH2 - C - O | 1,9 |
- C - CH2 - O-R | 3,4 |
Un petit UP ...
Je sais que la question est assez spéciale, mais j'aimerais bien avoir l'avis d'autres personnes !?
Bonsoir lepetitloic68 : Tétrahydrofurane C4H8O ( THF ) .
Dans ta molécule , tu as 2 groupes de 2 protons à 3,6 ppm ( les 2 -CH2- liés à l'atome d'oxygène ) total 4 H .
" " " " " 2 groupes de 2 protons à 1,8 ppm ( les 2 -CH2- qui reste ) = total 4 H .
Maintenant la molécule de THF n'est pas plane . 1 - CH2- lié à l'oxygène va coupler en formant un double triplet avec 1-CH2- voisin .
et même chose pour l'autre -CH2- . ( on voit sur le spectre un multiplet qui pourrait être décomposé pour voir les fins couplage ( sous
haute résolution .
Le -CH2- lié au -CH2-O- Va donner un signal compliqué ( multiplet ) avec le couplage du -CH2-CH2-CH2-O- ( 2 fois le même signal ) .
*
Egalement analyse sous haute résolution .
Bonnes salutations .
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