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Chimie orga: Alcool secondaire

Posté par
grievous
15-01-13 à 14:57

Bonjour, voici mon énoncé:

On réalise l'oxydation ménagée du composé A par une solution aqueuse de permanganate de potassium acidifiée.
Il se forme un composé B qui donne un test positif avec la 2.4-DNPH et un test négatif avec la liqueur de Felhing.

1) Le test positif avec la 2,4-DNPH est caractérisé par la formation d'un précipité jaune orangé.

Ma réponse: VRAI, c'est l'indicateur de présence d'un aldéhyde ou d'un cétone

2) Le composé B possède un groupe carbonyle

Ma réponse: VRAI, comme le test au 2.4 DNPH cela révèle la présence d'un aldéhyde ou d'un cétone tous deux étant du goupe carbonyle.

3) Le nom du composé B est la propanone

Ma réponse: FAUX en effet le test du réactif de Tollens est négatif, nous avons donc affaire à un cétone. Or le propanone n'est pas un cétone mais un aldéhyde, sa fonction oxygène se trouvant sur son premier carbone.
Réponse du livre: FAUX le composé B doit posséder 4 atomes de carbone et non 3

4) Le composé A est un alcool secondaire

Ma réponse: VRAI car son oxydation ménagé produit un cétone.

5) Le composé A est le propan-2-ol

Ma réponse: VRAI, du moins il est possible que A soit un propan-2-ol car il remplis les conditions demandés: c'est un cétone et sa fonction oxygène ne se trouve pas sur son premier (ou son dernier) carbonne (du squelette carboné).

Réponse du livre: FAUX le composé A doit posséder 4 atomes de carbones.



Je ne comprends pas les deux réponses du livre pour les questions 3 et 5.
Pourquoi le composé A "doit il" posséder 4 atomes de carbones et non 3 ou plus de 4 ?

Posté par
coriolan
re : Chimie orga: Alcool secondaire 15-01-13 à 15:38

Citation :
Ma réponse: FAUX en effet le test du réactif de Tollens est négatif, nous avons donc affaire à un cétone. Or le propanone n'est pas un cétone mais un aldéhyde, sa fonction oxygène se trouvant sur son premier carbone.

erreur de raisonnement:
terminaison ONE = cétone
terminaison  AL= aldéhyde
donc ,propanone =cétone  
réponse :peut-être !(c'est une cétone ,mais rien,dans l'énoncé, ne permet de préciser le nom de cette cétone)

on dit UNE  cétone  

Citation :
Réponse du livre: FAUX le composé B doit posséder 4 atomes de carbone et non 3

il doit manquer un bout d'énoncé ,car rien n'indique le nombre d'atomes de carbones dans ce qu tu as écrit.

Posté par
grievous
re : Chimie orga: Alcool secondaire 15-01-13 à 16:36

Oui effectivement cet exercice est rattaché à un autre morceau.  On comprends mieux pourquoi on nous dis qu'il faut 4 carbones...

Par contre sans le vouloir il semble que j'ai soulevé un point intéressant... :

Le butanone est bien égale au butan-1-one ?

Si tel est le cas cette molécule peut elle exister car la fonction oxygène est sur le premier carbone de la chaîne donc c'est un aldéhyde ?

Posté par
coriolan
re : Chimie orga: Alcool secondaire 15-01-13 à 18:13

bien vu.J'ai écrit une ânerie .
C'est bien butan-2-one ou butanone   puisque butan-1-one n'existe pas et que butan-3-one =butan-2-one.(si on compte dans l'autre sens)
Comme il n' y a qu'une possibilité ,il suffit d'écrire butanone.



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