logo

Chimie orga: Deshydratation et oxydation ménagée


terminaleChimie orga: Deshydratation et oxydation ménagée

#msg2215403#msg2215403 Posté le 15-01-13 à 07:59
Posté par Profilgrievous grievous

Bonjour, voici mon énoncé:
Par déshydratation d'un composé X on obtient du but-1-ène.
Par oxydation ménagé du composé X avec un excès d'une solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium, on obtient un composé B qui réagit avec le 2.4 DNPH et ne réagit pas avec le réactif de Tollens (nitrate d'argent ammoniacal).

1) Justifier que le composé X se nomme butan-2-ol
je ne sais pas comment déterminer la nature exacte de X en nous disant simplement qu'il y a eut une déshydratation et qu'on obtient du but-1-ène.
Pouvez vous m'aider?

2) Justifier que le composé B se nomme butanone
Ça en revanche aucun problème. Si B réagit au 2.4 BBT c'est qu'il s'agit soit d'un aldéhyde soit une cétone. Comme B ne réagit ensuite pas au réactif de Tollens, il ne peut s'agir que d'un cétone.

Merci
re : Chimie orga: Deshydratation et oxydation ménagée#msg2215412#msg2215412 Posté le 15-01-13 à 11:02
Posté par Profilcoriolan coriolan

bonjour,
une réponse possible:
la déshydratation des alcools conduit aux alcènes.
On pourrait obtenir le but-1-ène par déshydratation du butan-1-ol ou butan-2-ol.

Or , le produit d'oxydation de l'alcool X est une cétone car B réagit positivement à la DNPH (tu as fais une confusion avec le BBT) et négativement avec le réactif de tollens

X est donc un alcool secondaire

X est le butan-2-ol  et B la butan-1-one ou butanone.

Il me parait difficile de dissocier les 2 réponses en 1 et 2.
Pour prouver que X est un alcool secondaire sans se  servir de l'information relative à l'oxydation,il faudrait savoir dans quelles conditions s'est faite la déshydratation.
Publicité

re : Chimie orga: Deshydratation et oxydation ménagée#msg2215420#msg2215420 Posté le 15-01-13 à 12:01
Posté par Profilgrievous grievous

À ok je ne savais pas que la déshydratation d'un alcool menait aux alcènes.
Pour le reste j'ai bien compris le raisonnement.

Si je reformule pour voir si j'ai bien compris:
X en se déshydratant donne un alcène donc X est un alcool.

Au cours d'un oxydation ménagé, X se transforme en B qui est une Cétone car elle réagit au 2,4 DNPH (pardon pour la confusion avec le BBT).

X est donc un alcool secondaire et si c'est le cas, le carbone auquel est rattaché la fonction alcool dois être relié à deux autres carbones.

Ce qui nous donne bien du butan-2-ol

Merci bien en tous cas!

Répondre à ce sujet

réservé Seuls les membres peuvent poster sur le forum !

Vous devez être connecté pour poster
attention Un modérateur est susceptible de supprimer toute contribution qui ne serait pas en relation avec le thème de discussion abordé, la ligne éditoriale du site, ou qui serait contraire à la loi.

  • Ce topic

    imprimer Imprimer
    réduire la tailleRéduire   /   agrandir la tailleAgrandir

    Pour plus d'options, connection connectez vous !
  • Fiches de physique

    * fiches de niveau terminale
    31 fiches de physique en terminale disponibles.


prof de physique haut de pagehaut Retrouvez cette page sur ilephysique l'île de la physique
© Tom_Pascal & Océane 2014