Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Niveau terminale
Partager :

Chromatographie, spectre IR et RMN

Posté par
fibopicara
08-01-13 à 16:56

Bonjour,
Voici un exercice qui me pose quelques soucis. J'ai joint l'exercice en image car il est composé essentiellement de documents non écrits. Je vous écrit les questions et mes réponses (s'il y en a!).
Merci beaucoup à l'avance.

1) On nous demande de trouver le groupe caractéristique et la famille chimique de A.
réponse : R'-CO-O-R => Ester
2) Ici il est demandé de dire si la purification proposé par l'élève est justifiée en exploitant le chromatogramme.
réponse : oui car l'équation de réaction nous montre qu'il devra rester de l'eau et l'espèce A et non 3 espèces différentes. (Je ne pense pas que c'est ça mais je ne vois pas quoi dire d'autre)
3) d'après le spectre IR, est-ce que la purification a-t-elle été  à priori efficace? Evidemment il faut justifier
réponse : 1200 cm-1=> C-O-C ester
1700 cm-1=> C=O ester
La purification semble avoir été efficace car il n'y a pas de liaison OH sur ce spectre IR (je sais que ma justification est insuffisante)
4)Il faut dans cette question déterminer le nombres de protons équivalents pour chaque signal à l'aide de la courbe d'intégration.
Ici je ne sais plus faire ça et je ne comprend pas pourquoi la courbe ne passe pas au sommet des signaux???
5) Il faut que je montre que le spectre RMN correspond à l'espèce du binôme.
réponse : Le CH3 au dessus du cycle va sortir sous la forme d'un singulet
               Les H du cycle sous la forme d'un singulet
               Le CH2 juste après le cycle sous la forme d'un singulet
               Le CH2 après le O en liaison simple va sortir sous la forme d'un quadruplet
               Le CH3 tout à droite de la molécule va sortir sous la forme d'un triplet
Donc le spectre correspond à l'espèce du binôme.
6)Il faut dire pourquoi il est nécessaire d'utiliser plusieurs technique pour caractériser un produit organique.

Encore merci.

Chromatographie, spectre IR et RMN

Chromatographie, spectre IR et RMN

Chromatographie, spectre IR et RMN

Chromatographie, spectre IR et RMN

Chromatographie, spectre IR et RMN

Edit Coll : images placées sur le serveur de l' Merci d'en faire autant la prochaine fois !     

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 08-01-13 à 19:49

salut !

1) ok

2) ok aussi il n'y a pas gd chose d'autre à répondre

3) oui tu peux aussi signifier comme quoi tu as des domaines bien définis

4) j'y vois pas grand chose, j'ai bcp de mal à voir le nb de pics... C'est une notation particulière tu considères qu'elle y passe

5) ouaip

6) ben déjà comme tu le vois tu peux avoir un produit impur. Ensuite certaines méthodes ne permettent pas de discriminer les groupements par exemple

Posté par
fibopicara
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 08-01-13 à 20:00

Je suis désolé Coll, mais je ne savais pas comment faire mais la prochaine fois je ferai ce qu'il faut pour avoir que les schémas et en tout cas merci de ton travail effectué pour que ce site fonctionne correctement.
Bonne soirée.


Donc je poste ce que l'exercice dit :

Pour un TP un binôme doit fabriquer l'espèce A selon l'équation de la réaction du document 1
Les deux élèves exploitent leurs résultat et se demande s'il était nécessaire de procéder à toutes ces analyses.
cf document 2 => (1) : acide carboxylique (réactif)
                          (2) : milieu réactionnel en fin de réaction
                          (3) : échantillon commercial de l'espèce A

Quand la réaction est terminée une chromatographie est réalisée (doc1). Il examine son chromatogramme et décide d'isoler le produit A et le purifie. Pour être sûr que la purification se déroule convenablement il réalise un spectre IR (doc 2) et un spectre RMN (doc 3) de l'espèce purifiée.

Merci pour les réponses à venir!

Posté par
siffly
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 08-01-13 à 20:01

bonjour,

par rapport à la première question, je suis d'accord,
2) pour le chromatogramme de l'élevé, je dirais que le (1) correspond a un des réactif, le (2) au produit a cause des 3 taches, et le (3) a un deuxième produit, mais je ne saurais pas t'en dire plus ...
3) j'ajouterai, juste histoire d'allonger la réponse, que la molécule A, soit le produit, ne contenant pas de liaison OH, et le spectre n'en montrant pas, la purification est efficace
4) des protons équivalents résonnent pour la même valeur de . les protons sont équivalents s'ils ont le même environnement.
par exemple: CH3-COOCH3 les 2 H3 résonnent tous les 2 pour la même valeur de donc ils sont équivalents.
5) je suis d'accord, sauf pour les H du cycles, a mon avis, ils vont sortir sous la forme d'un doublet car, tous les carbones du cycle ont un H qui va résonné donc il y aura 1 pic du au H + 1 pic (due a la formule n+1 pics
6)...
  Voilà, c'est ce que je répondrais, après je peux aussi me tromper ...
J'espère que mes réponse t'aurons aidé.

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 08-01-13 à 20:04

Citation :
(1) : acide carboxylique (réactif)
(2) : milieu réactionnel en fin de réaction
(3) : échantillon commercial de l'espèce A

(1) Tu as encore du réactif à la fin de la réaction ---> elle n'est pas totale
(2) 3 espèces en fin de réaction dont l'acide carbo et l'espèce A. Mais également une troisième espèce non identifiée
(3) composé pur

Posté par
fibopicara
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 08-01-13 à 20:05

Merci pour ta réponse je n'avait pas vu que tu avais répondu entre deux
Pour les pics il y as d'abords un singulet, un quadruplet, un singulet, encore un singulet et un triplet.
Pour la 3) je ne vois pas ce que tu veux dire par "domaines bien définis" ?

Merci beaucoup, je ne pourrai pas te répondre tout de suite je dois partir.
Bonne soirée.

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 08-01-13 à 20:07

cross-posted, dsl et salut siffly

merci pour la description des pics

Quand la purification est mal faite tu peux souvent avoir une multitude de pics et ne pas arriver à distinguer des domaines de valeurs en cm-1 car les impuretés sont aussi présentes sur le spectre.

Posté par
fibopicara
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 09-01-13 à 19:04

Merci beaucoup pour tes réponses! Je suis désolée siffly je n'avait pas vu ta réponse!
Shadowmiko est-ce que j'ai bien fait mon analyse du spectre RMN parce que Siffly n'a pas trouvé la même chose que moi et pourtant je pensais avoir bon ???
Et pour ta dernière réponse je pense pas que la purification est mal faite car les pics son bien distincts les uns des autres, mais je pense pas que je peux justifier seulement par ça, c'est un peu léger comme réponse!

Merci à l'avance pour les réponses

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 09-01-13 à 19:16

il a effectivement raison pour le cycle

Posté par
fibopicara
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 09-01-13 à 19:24

J'ai oublié de dire sur mon précédent message que pour la 4) je sais ce que sont des protons équivalents mais je ne comprend pas comment on utilise la courbe d'intégration?
Merci pour vos réponse.

Posté par
fibopicara
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 09-01-13 à 19:26

a ce moment le spectre ne correspond pas?

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 09-01-13 à 19:41

je ne comprends pas ta dernière question.

4) tu remarqueras que soit tu as un palier, soit tu en as deux

Posté par
fibopicara
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 09-01-13 à 19:52

non je parlais pour la question 5)
Mais pour la 4) malgré tes explications je ne comprend toujours pas

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 09-01-13 à 20:14

5) ok dans ce cas

4) tu t'es déjà servi(e) d'une courbe d'intégration ?

Posté par
fibopicara
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 09-01-13 à 21:41

Oui une fois mais là je ne sais pas pourquoi je bloque vraiment?

et pour la 5) est-ce bien cela ?

Chromatographie, spectre IR et RMN

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chromatographie, spectre IR et RMN 09-01-13 à 21:57

ouaip, pas mal ta petite figure de récap

4) L'aire sous la courbe d'un signal RMN est proportionnelle au nombre de protons responsables du signal. Des paliers constituent la courbe d'intégration du spectre.

Chaque saut vertical a une hauteur proportionnelle au nombre de protons équivalents responsables du signal correspondant.

On peut ensuite retrouver le nombre de protons associés à chaque signal en analysant la structure de la molécule.



Mentions légales - Retrouvez cette page sur l'île de la physique - chimie
© digiSchool 2024

Vous devez être membre accéder à ce service...

Pas encore inscrit ?

1 compte par personne, multi-compte interdit !

Ou identifiez-vous :


Rester sur la page

Inscription gratuite

Fiches en rapport

parmi 237 fiches de physique

Désolé, votre version d'Internet Explorer est plus que périmée ! Merci de le mettre à jour ou de télécharger Firefox ou Google Chrome pour utiliser le site. Votre ordinateur vous remerciera !