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Molécule chirale et stéréochimie

Posté par
Marina30
04-01-13 à 20:39

Bonsoir à tous,
J'ai un problème avec un exercice de chimie. Je n'ai pas compris le cours correspondant à l'exercice.

J'ai les molécules suivantes et je dois déterminer si elles sont chirales ou non.

Pour la A et la B j'ai d'abord pensé à les représenter comme les suivantes, selon Cramm. (je n'ai pas réussi)
Après ça je regarde si chaque molécule a un carbone asymétrique.
Mais de quel carbone faut-il s'occuper ?

Quelqu'un peut m'aider ?
Merci

Molécule chirale et stéréochimie

Posté par
fibopicara
re : Molécule chirale et stéréochimie 04-01-13 à 21:03

Salut!
Je suis aussi en TS! Je travail actuellement sur le même chapitre! Je vais essayé de t'aider même si je ne suis pas un chimiste or hors pair.
La définition d'un carbone asymétrique c'est qu'il doit être tétraédrique et  lié à 4 atomes ou 4 groupes d'atomes différents.
Donc il faut que tu analyse chaque atome de carbone et voir s'il est relié à 4 atomes différents ou non. Regarde bien, c'est pas bien compliqué.

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 04-01-13 à 21:21

Ah , merci de ta réponse.

j'essaye ça de suite

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 04-01-13 à 21:24

Je dirai donc que C et D sont chirales et que E et F ne le sont pas

Et pour la représentation de Cramm tu as une idée (A et B )

Posté par
fibopicara
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 12:07

Je pense la même chose pour C,D,E,F ; j'espère juste que quelqu'un de plus avancé pourra te confirmer cela, au cas ou je ferai une erreur!
pour A et B tu n'as pas besoin de passer par la représentation de cram, essaye de les écrire en formule semi-développée comme tu as l'habitude de le faire puis en formule développée si besoin est.
Par exemple la deuxième molécule est du butan-2-ol, comment tu l'écrirai en formule semi-développée?
Une fois que tu as compris l'écriture utilisée dans ton exo fait la A de la même façon.

Posté par
molecule10
réponse 05-01-13 à 13:41


   Bonjour  Marina30 :  REPONSES .

   A).  isopropanol  non  chirale .

   B).  2-butanol  oui  chirale .

   C).  Erythrose  oui  chirale .

   D).  Erythritol  non  chirale  forme  méso .

   E).  1,4-cyclohexanediol  cis/trans  non  chirale .

   F).  1,3-cyclohexanediol - cis  oui  chirale .

   Bonnes  salutations .

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 13:56

Merci de votre réponse j'ai pu vérifier mes réponses. Mais pourquoi la D n'est elle pas chirale?

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 14:04

Elle possède un C asymétrique (il me semble) , mais son image lui est superposable c'est pour ça ?

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 14:10

Bonjour,
(en TS aussi et je je suis aussi sur ce chapitre )
(il semble que molecule10 se soit déconnecter )

Il me semble même qu'elle en possède 2 ..

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 14:18

et si elle en possède deux elle n'est pas chirale ?

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 14:56

Elle est superposable à  son image dans un miroir plan  donc ce elle est achirale .
c'est pour ça ( et elle a bien 2 carbone asymétrique )

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:00

D'accord merci
Tu pourrais m'aider sur la suite de l'exercice ? Je dois repérer les carbones asymétriques sur une autre molécule mais pas moyen de trouver  ..

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:02

je veux bien, je suis de toute façon moi aussi en train de faire ce types d'exercices ...
(c'est de quelle manuel ? pour voir si on à le même)

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:06

Alors :
Collection Dulaurans Durupthy
Physique Chimie Enseignement Spécifique (pas le grand format)
Hachette Education

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:10

^^ il suffisait de me dire hachette ...on n'a pas le même
donc le reste de l'exo ?

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:13

Je précise tout ^^

Euh je prend ça en photo de suite

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:14

D'acc !

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:35

Quel bazard pour redimensionner l'image ..
La voici : (désolée de la qualité :/)

Molécule chirale et stéréochimie

** énoncé effacé ; image laissée **

Edit Coll : si tu veux de l'aide, merci de faire l'effort de recopier ton énoncé sur le forum     

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:38

...Si un modérateur passe par là il va te supprimer l'image ...Tu dois obligatoirement recopier l'énoncé!
alors je te conseil de vite le faire pour pas avoir de soucis ...en attendant j'y réfléchit

(et reprend une image plus nette de la molécule j'ai du mal a voir s'il y a des double liaison

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:45

Que signifie analyse stéréochimique ?

( je ne peux pas faire grand choses tant que je ne vois pas les liaison double désolée :/ )

Posté par
molecule10
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:52

  

  Bonjour  Marina :

  la  molécule  dessinée  D  et  la  configuration  méso  c'est  à  dire  d'après  le  dessin  sa  molécule  contient  deux  atomes  de  carbone  asymétriques , mais  possède  un  plan

  de  symétrie  allant  de  gauche  à  droite  perpendiculairement  au  plan  du  papier . les  autres  configurations  ( 2 )  sont  chirales  et  donne  une  paire  d'énantiomorphes .

  La  forme  méso  est  un  diastéréoisomère .  

  Bonnes  salutations .

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:54

Oh .. je ne savais pas ..

Les prostaglandines sont des molécules qui présentent des propriétés pharmacologiques variées. Elles possèdent en particulier une action de type hormone de contrôle. (R représente un groupe alkyle)
1) Repérer les atomes de carbone asymétriques. Justifier
2) Donner la configuration des doubles liaisons ( ça c'est ok )
3) Dessiner l'énantiomère et un diastéréoisomère
4)Combien existe-il de stéréoisomère de configuration pour cette molécule
La molécule :

Molécule chirale et stéréochimie

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:55

Merci molecule10 !

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 15:57

J'ai demandé à mon prof , il m'a dit qu'il s'agissait juste de ce qu'on allait faire dans les questions suivantes.  Celle ci n'est pas une question

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:02

Ha wé ! je me disait aussi !
Pour le nombre de carbone asymétriques je ne suis pas sur mais je crois en voir une sur la chaine de carbone du bas, à l'endroit  ou il y a  le liaison -OR ( pas celle de gauche sur le cycle)
parce qu'il me semble que le carbone soit lié à 4 groupe différents

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:06

Oui je pensais à la même chose mais j'étais pas sure , merci
Et pour le reste tu as une idée ? Si non c'est pas grave tu m'as déjà bien aidée

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:08

Je pense qu'il y en a un aussi dans le cycle ou il y a le RO justement ..

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:12

...je ne sait jamais dire si un carbone est asymétrique sur un cycle ...
Mais si tu es d'accord avec moi pour le premier c'est que j'ai juste ...car l'énoncé dit qu'il y en a un seul.
Dessiner l'énantiomère et non dessiner un ou les énantiomère.
(il y a un énantiomère s'il y a un carbone asymétrique) donc si tu est d'accord avec le premier que j'ai donnée, il y en a pas d'autre selon moi mais je peux me trompée ^^

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:19

Ah oui j'y avais meme pas pensé --'
Qu'est ce que je dois changer pour avoir un énantiomère ? je suis vraiment pas au point sur cette leçon ..

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:25

voici un  diastéréoisomère

Molécule chirale et stéréochimie

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:26

Pour énantiomérie j'y réfléchit ...

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:29

quelle est la différence avec le précédent pour la diastéréo ?

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:36

c'est bon j'ai compris pour ça

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:36

la liaison double

Molécule chirale et stéréochimie

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:38

oui je viens de repérer on a posté en même temps

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:39

Déjà...  pour avoir un énantiomère faudrait confirmation sur le carbone asymétrique, j'en suis absolument pas sur...  

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:40

Citation :
oui je viens de repérer on a posté en même temps

a oui je viens de voir ..

Posté par
molecule10
réponse 05-01-13 à 16:42



  Bonsoir  tissadu69  et  compagnie :

  Regarder  la  cassette ( http://www.youtube.com/watch?v=W0R9HAZiCWk ) vous  avez  beaucoup  d'explication  visuelles  sur  la  stéréochimie .

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:43

Citation :
4)Combien existe-il de stéréoisomère de configuration pour cette molécule

Je pense qu'il y en a 6.
2 isomère Z/E ( donc 4  stéréoisomère)
2 énantiomère (donc 2 stéréoisomère )
Qu'en penses tu ?

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:43

Oui j'essaye de chercher aussi .. pour moi j'en trouve deux déjà , puis je ne peux pas aller plus loin je ne sais pas comment faire les énantiomères

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:44

Bonsoir molecule10 !
Merci pour la vidéo ( en anglais ? ^^ pas sur de tout comprendre mais je vais voir ça )

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:45

Je ne sais pas du tout .. je n'y comprend rien :/

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:47

Je n'avais pas vu la réponse de molécule10 je regarde aussi

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:49

(e.a)? (e.e)? trans? cis ? 1.2   1.3    1.4  
j'ai pas compris ce que ça représentait

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 16:57

Bon et bien moi je n'ai pas compris

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 17:03

bon on est deux ^^
Je ne suis vraiment pas bilingue ^^

Tu es d'accord avec moi sinon ?

Citation :
Je pense qu'il y en a 6.
2 isomère Z/E ( donc 4  stéréoisomère)
2 énantiomère (donc 2 stéréoisomère )
Qu'en penses tu ?

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 17:10

Comme je l'avais dit ton image a été changer par un modérateur ^^

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 17:20

oui je viens de voir ça ^^ ...
je ne sais pas du tout .. je n'y comprend vraiment rien ..

Posté par
tissadu69
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 17:30

4)Combien existe-il de stéréoisomère de configuration pour cette molécule

Pour cette question il faut regarder le nombre de stéréoisomère de configuration
(c'est des molécule de structure différentes et de formule semi-développé identique, on passe de l'une à l'autre grâce à une rupture puis une formation d'une liaison ).

il en existe 2 sorte les énantiomères ( qui sont image l'une de l'autre dans un miroir et qui ne superpose pas) et les diastéréoisomères    il en existe la aussi 2 sortes :les isomère Z/E et les molécule à deux carbone asymétrique ...


moi dans ta figure j'ai repérer        

2 isomère Z/E ( donc 4  stéréoisomère)
2 énantiomère (donc 2 stéréoisomère )

Posté par
Marina30
re : Molécule chirale et stéréochimie 05-01-13 à 17:34

Un isomère Z ou E n'a pas 4 stéréoisomère ?
Car dans la partie précédente pour chaque C asymétrique j'avais 2 stéréoisomères ..

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