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Niveau terminale
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Question de cours

Posté par
Enzyme
04-01-13 à 00:08

Bonsoir, je souhaiterais solliciter votre aide concernant quelques questions que je me pose:

- Pourquoi H+ ne peut-il pas être un ion ponté ?

- Le (E)-pent-3-ène existe-t-il ?

- Le groupement phényle exerce-t-il un effet inductif -I ?

Si vous connaissez au moins une réponse sur trois, vos m'aiderait beaucoup déjà bien pour moi.
Merci d'avance.

Posté par
coriolan
re : Question de cours 04-01-13 à 11:13

H+ est trop petit .

le pent-3-ène est équivalent au pent-2-ène.(qui a des isomères Z et E).On choisit de préférence le plus petit indice (donc pent-2-ène)


oui mais il exerce aussi un effet mésomère

Posté par
Enzyme
re : Question de cours 05-01-13 à 07:29

Salut,

Merci beaucoup pour tes réponses.

je peux écrire la formule semi-développé du pent-3-ène( =pent-2-ène si j'ai bien compris) de cette manière:

Me-C (double liaison) C- Et   c'est juste de l'écrire comme ça malgré les notations ?

dernière question: en quoi c'est gênant que H+ soit petit pour être un ion ponté ?


Merci d'avance

Posté par
coriolan
re : Question de cours 05-01-13 à 11:30


Citation :
Me-C (double liaison) C- Et   c'est juste de l'écrire comme ça malgré les notations ?

oui ,c'est ça

Citation :
en quoi c'est gênant que H+ soit petit pour être un ion ponté ?

pour que l'ion ponté existe ,il faut qu'il soit suffisamment stable.
Il faut un ion dont le nuage électronique soit suffisamment déformable et volumineux ,tel Br-.
ce n'est évidemment pas le cas de H+ (proton) qui conduira plutôt à la formation d'un carbocation.
H+ ne dispose pas de doublet non liant pour assurer une liaison avec l'un des carbones du pont

Question de cours

Posté par
Enzyme
re : Question de cours 05-01-13 à 16:07

Merci beaucoup, j'ai compris pourquoi l'ion ponté ne peut-être H+.

Quand je suis en cours de chimie, je me contente juste d'écrire le cours sans chercher à comprendre pourquoi. Du coup quand je rentre chez moi je dois tout retravailler. J'ai essayé de faire une mini synthèse, voilà ce que j'ai noté:

règles de stéréospécificité:
_addition anti-coplanaire
_addition syn-coplanaire

règles de régioséléctivité:
_régle de Markownikov
_règle de Zaïtsev

Addition de Br2 sur (E)-pent-3-ène: quelle est la régle de stéréospécificité mise en jeu ?
Selon moi, c'est l'addition anti-colpanaire

Addition de BrOH sur le (Z)-2-phényl-but-2-ène: quelle est l'électrophile dans cette réaction ?
A mon humble avis, il s'agit de Br+

le produits obtenus de cette réaction sont de énantioméres du type RR et SS.

Merci de bien vouloir corriger mes réponses.

Dommage que je ne sache pas représenter des molécules sur l'ordinateur comme tu as fait. Je t'aurais montrer comment je les représente par ce que je me suis confronté à des difficultés. Je vais essayer, je te recontacte.

Posté par
Enzyme
re : Question de cours 06-01-13 à 15:27

Non désolé, je n'ai pas réussi à les représenter.

Sinon, pour la synthèse du cours, c'est juste ?

merci d'avance



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