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chimie, stéréochimie et polariseur

Posté par
fibopicara
31-12-12 à 19:44

Bonjour à tous!
C'est la première fois que je poste un topic sur le forum de physique
Ne vous découragez pas à la longueur de mon message, je présente ce que je n'arrive pas à faire mais aussi les réflexions que je me suis faites.
Je vous demande de l'aide pour un exercice que je n'arrive pas à commencer:

"La lumière "naturelle" peut être décrite comme une onde qui vibre dans toutes les directions perpendiculaires à sa direction de propagation. Lorsqu'elle traverse un polariseur, elle ne vibre plus que dans une seule direction, et est alors appelée "lumière polarisée".
Si cette lumière polarisée traverse une solution contenant un énantiomère, la direction de vibration est déviée d'un angle , qui est proportionnel à la concentration C de l'énantiomère et à la longueur l de la solution traversée. Le coefficient de proportionnalité est  noté [] et appelé pouvoir rotatoire spécifique. Ceci est résumé par la loi de Biot : =[].l.C
Quand une solution contient plusieurs molécules chirales, leurs pouvoirs rotatoires s'additionnent. D'autre part, les deux formes énantiomères d'une molécule chirale ont des pouvoirs rotatoires opposés."

1) Que vaut l'angle de déviation si la solution traversée par la lumière polarisée est de l'éthanol?
CH3-CH2-OH => éthanol
Je ne pense pas que l'on nous demande de trouver une valeur numérique mais je ne vois pas ce qu'il faut trouver???
2) Donner l'unité du pouvoir rotatoire spécifique si C est en g.mL-1, l en cm, en degré.
[] en cm.g.mL-1/degré.  Je trouve ma réponse très bizarre.
3) Les substances chirales sont parfois appelées "substances optiquement actives". Justifier cette expression.
Je ne vois vraiment pas, à par que si la molécule et chirale cela veut dire qu'elle existe sous la forme de deux énantiomères, je ne vois pas ???
4) Lorsqu'un faisceau de lumière polarisée traverse une solution contenant un mélange racémique, le plan de polarisation n'est pas dévié. Expliquer pourquoi.
Un mélange racémique présente la même quantité des deux énantiomère or "les énantiomère d'une molécule chirale ont des pouvoirs rotatoires opposés". Donc le plan de polarisation n'est pas dévié.
5) 200 mL (solution aqueuse) en dissolvant 4,5.10-2mol de glucose (C6H12O6). Placée dans une cuve de longueur l=20.0cm, cette solution dévie le plan de polarisation de la lumière d'un angle =4,2°
a) fait  []=1,07.10-3
b) même conditions mais avec =6,3°
j'ai trouvé Cm = 0,04g.mL-1
6) Aux 200mL de la solution étudiée en 5), on ajoute 10g de fructose. On suppose la variation de volume négligeable et on donne la valeur du pouvoir rotatoire spécifique du fructose : fructose=-90°.dm.kg-1.L
a) que peut signifier le signe moins du pouvoir rotatoire spécifique du fructose?
b) Calculer la valeur du pouvoir rotatoire de cette nouvelle solution.
=1,07.10-3-90=-89.99°

Merci à l'avance pour vos réponses

Posté par
Enzyme
re : chimie, stéréochimie et polariseur 01-01-13 à 23:20

Salut!

Il n'y a pas énormément de réponse ces temps-ci. Dommage!

1)Que vaut l'angle de déviation  si la solution traversée par la lumière polarisée est de l'éthanol?
CH3-CH2-OH => éthanol

J'attire juste  votre attention sur cette phrase de l'énoncé: Si cette lumière polarisée traverse une solution contenant un énantiomère, la direction de vibration est déviée d'un angle

Il y a une condition: Si cette lumière traverse une solution contenant un énatiomère...

Dans votre solution à vous, il y a de l'éthanol d'après l'énoncé. Or, l'éthanol est-il un énantiomère ?
Vous remarquerez que l'éthanol de formule CH3-CH2-OH ne contient aucun carbone asymétrique donc aucune chance qu'il soit un énantiomère. De ce fait, le pouvoir rotatoire d'une telle solution est nulle donc l'angle de déviation =0


2) J'ai fait "une analyse dimentionnelle" et je ne trouve pas comme vous.
Pour trouver l'unité du pouvoir rotatoire, commencez par réécrire la formule donnée en commençant par []=... (vous trouvez une fraction)  Ensuite, vous remplacez tous les termes par l'unité qu'on vous donne.
Ce qui est au numérateur, vous n'y touchez pas et ce qui est au dénominateur, vous le montez au numérateur en changeant la puissance du terme en son opposé.

Pour que ce soit plus claire, un exemple:

1/A avec A un terme quelconque. Vous êtes d'accord que A est à la puissance 1 donc pour le mettre au numérateur il faut le mettre à la puissance -1

1/A = 1*A^(-1)

Voilà, j'espère que ça vous a aidé. Dites moi ce que vous trouvez donc pour cette question.

Posté par
fibopicara
re : chimie, stéréochimie et polariseur 04-01-13 à 20:49

Merci beaucoup pour votre réponse, désolée je n'ai pas pu vous répondre plutôt.
J'ai compris la première question, je n'avait pas assez poussé ma réflexion je pense que j'aurai pu trouver!
Pour la deuxième question j'ai trouvé [] en °.cm-1.g-1.mL-2 J'espère  que c'est bon?

Posté par
Enzyme
re : chimie, stéréochimie et polariseur 05-01-13 à 16:24

Ah... non dommage! Une petite erreur sur la puisssance de mL.

J'ai trouvé que le pouvoir rotatoire s'exprime en °.cm^(-1).mL

(mL est à la puissance 1).  
Pourqoui ? dans l'expression du pouvoir rotatoire, on a mL^(-1) au dénominateur donc quand on le monte au numérateur on obtient: mL^(1)=mL

3) Oui tu as rairon, il existe sous forme deux énantioméres qui possèdent exactement les même prpriété physico-chimiques ( T° d'ébullition, T°fusion ...). Il diffère seulement par une seule propriété: le pouvoir rotatoire.
Les molécules peuvent donc faire tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée d'un angle .

6)b. le signe - signifie que le composé fait tourner le plan de polarisation de la molécule dans le sens négatif donc qu'il s'agit d'un composé levogyre.
Si tu n'a pas vu ce terme, mets juste la première partie de la réponse.

Posté par
Enzyme
re : chimie, stéréochimie et polariseur 05-01-13 à 16:26

Non excuse moi pour l'unité: j'ai oublié le g^(-1).

Tu as juste pour l'unité sauf que ce n'est pas ml-² mais ml tout court.

Posté par
fibopicara
re : chimie, stéréochimie et polariseur 05-01-13 à 17:12

Merci beaucoup pour vos réponses!!!
Je n'est pas fait attention pour les mL, merci pour la rectification.
Ok pour la question 3) et 6)a) sauf que tu as vu juste je n'est effectivement pas vu le terme levogyre, qu'est-ce que cela veut dire (j'aimerai le savoir juste pour ma culture générale )
Je suppose que si vous avez répondu à ces questions c'est que les autres sont justes? En espérant que la 5) est compréhensible, je n'ai pas tout détaillé sinon mon message aurait fait 15 km!
Encore merci pour votre patience.

Posté par
Enzyme
re : chimie, stéréochimie et polariseur 05-01-13 à 19:50

Une molécule dite lévogyre signifie qu'elle fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la gauche par opposition à dextrogyre qui veut dire que la molécule fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite.

levogyre--> signe (-)
dextrogyre--> signe (+)

Non je n'ai pas regardé les questions calculs. Je vérifie et je te dis.

Posté par
Enzyme
re : chimie, stéréochimie et polariseur 05-01-13 à 20:11

pour la 5)a. je trouve []= 5.18 °.cm^(-1).g^(-1).mL environ mais il se peut que je me sois trompé.

Voilà le calcul que j'ai fait: []= 4.2/ (2.25.10^(-4)*180*20)

180 représente la masse molaire du glucose. Vous pouvez écrire votre calcul s'il vous plaît.

Posté par
fibopicara
re : chimie, stéréochimie et polariseur 06-01-13 à 11:06

Bonjour,merci pour le levogyre et le dextrogyre!
J'ai revu ma question 5) a) et déjà j'ai fait une faute dans ma formule, je vous montre maintenant ce que j'ai mais je pense que c'est faut vu le résultat et je ne comprend pas pourquoi vous utilisez la masse molaire du glucose.
V=200 mL
n=4,5.10-2 mol
C=n/V=4,5.10-2/200=2,25.10-4 mol.mL-1

[]=/l.C=4,2/20,0*2,25.10-4=933,3°.cm-1.g-1.mL
Ce qui est absolument absurde.
J'ai la même chose que vous sauf qu'il me manque les 180 de la masse molaire et donc mon calcule est faussé mais je ne vois pas pourquoi il faut utiliser cela?

Posté par
Enzyme
re : chimie, stéréochimie et polariseur 06-01-13 à 15:22

Reprenons la formule du pouvoir rotatoire:

[]= /(l*c)  

On te donne les unités des différents termes, on sait que:
l en cm
c en g/ml
en °
Pour [], voir 2)

la notation est confuse pour c. Ce n'est pas une concentration molaire car sinon c s'exprimerait en mol/L.
Le c dans la formule s'exprime en mg/L donc c'est une concentration massique. habituellement, on la note Cm comme tu l'as fait dans 5)b mais bizarement, dans ton exercice, elle est notée c. Soit, on est obligé de s'adapter aux unités de l'énoncé même si elles sont déstabilisantes.

On retiendra donc:
Dans la formule du pouvoir rotatoire, c est une concentration massique qui s'exprime en g/mL.

Maintenant, dans ton énoncé, on te dit que dans 200mL d'une solution aqueuse, il y a 4.5*10^(-2) mol de glucose donc dans  1 mL, il y a 2.25.10^(-4) mol de glucose. Un simple produit en croix que tu as réussi à faire.
Donc c(molaire)= 2.25*10^(-4) mol/mL (c'est bien une concentration molaire)

Cependant, dans notre formule, c'est une concentration massique dont on a besoin. Commment obtient-t-on la concentration massique à partir de la concentration molaire ?
Réponse: il suffit de multiplier la concentration molaire par la masse molaire du glucose.

La formule s'écrit donc:

[]= /(l*c(molaire)*M(glucose))

avec c(massique)= c(molaire)*M(glucose)

A partir de la formule brute du glucose, je suppose que vous savez calculer la masse molaire du glucose.
(Elle vaut 180 g/mol)

J'espère que mon propos est compréhensible. N'hésitez pas à me poser des questions si ce n'est toujours pas clair.

Posté par
fibopicara
re : chimie, stéréochimie et polariseur 06-01-13 à 15:51

Ah, ok!
Je n'avait pas compris que c'était une concentration massique, c'est un peut bizarre qu'il l'est noté C au lieu de Cm ! Bref, merci beaucoup je n'aurait jamais vu ça tout seul!
Juste pour la question 6)b) il faut juste faire ce petit calcul (en corrigeant la valeur qui est fausse)? Parce qu'après ces difficultés ça me parait vraiment facile!
Encore merci pour tes explications claires et patientes !

Posté par
fibopicara
re : chimie, stéréochimie et polariseur 08-01-13 à 23:01

J'aurais une dernière question.
comment fait on pour passer de °.cm-1.g-1.mL à °.dm-1.kg-1.L  ??? (pour la question 6)b))

Posté par
livia22
re : chimie, stéréochimie et polariseur 11-07-14 à 08:01

Bonjour
pour la derniee question la 6b est ce qu'il faut faire l'addition du pouvoir rotatoiredu glucose et celui du fructose ? Soit 5,2 + (-9,0) ? Michel d'avance d votre reponse

Posté par
livia22
re : chimie, stéréochimie et polariseur 12-07-14 à 03:06

Pouvez vous m'aider s' il vous plait ?

Posté par
Priam
re : chimie, stéréochimie et polariseur 12-07-14 à 13:33

Tu pourrais consulter Google "pouvoir rotatoire solution" : Activité optique - Lycée Faidherbe (par exemple).

Posté par
ThePaPa
re : chimie, stéréochimie et polariseur 22-10-14 à 18:55

Bonjour je relance ce forum car je suis bloqué à la dernière question 6)b) pour rappel

"6) Aux 200mL de la solution étudiée en 5), on ajoute 10g de fructose. On suppose la variation de volume négligeable et on donne la valeur du pouvoir rotatoire spécifique du fructose : fructose=-90°.dm.kg-1.L
b) Calculer la valeur du pouvoir rotatoire de cette nouvelle solution."

J'ai trouvé 5.1°.cm^(-1).g^(-1).mL en 5)a)

Dans l'énoncé il est écrit que "Quand une solution contient plusieurs molécules chirales, leurs pouvoirs rotatoires s'additionnent." alors je devrais additionner -90°.dm.kg-1.L avec 5.1°.cm^(-1).g^(-1).mL? Mais les unités ne sont pas les mêmes, comment les convertir?

Merci de m'éclairer sur cette dernière question.

Posté par
ThePaPa
re : chimie, stéréochimie et polariseur 26-10-14 à 17:34

Personne n'aurait une solution? J'ai beau cherché je ne trouve pas. Merci de votre aide.

Posté par
TheMom
re ThePapa 05-11-14 à 19:44

bonjours ThePapa je poste ce commentaires pour te conseiller de regarder sur un site de physique tenue par un excellent professeur de physique : physiquechimiefranklinlabolycée.org



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