Groupe fonctionnel

En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub-moléculaire constituée d'un assemblage d'atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.

Cette manière de considérer les molécules comme étant un ensemble de groupes fonctionnels reliés les uns aux autres est utilisée dans la nomenclature et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.

Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R, R',R² et R³ désignent n'importe quel groupement d'atomes.

[modifier] Hydrocarbures

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcane	Alkyle	R−CnH2n+1		alkyl-	-ane	éthane, butanone
Alcène	Alcényle	R−CH=CH−R'		alcényl-	-ène	éthène
	Vinyle	H−CH=CH−R		vinyl-		chlorure de vinyle, styrène
	Allyle	CH2=CH−CH2−R		allyl-	-	chlorure d'allyle
	Allényle	R,R'−C=C=C−R¹,R²		-	-
Alcyne	Alcynyle	R−C≡C−R'		alcynyl-	-yne	éthyne
	Propargyle	H−C≡C−CH2−R		propargyl-	-	chlorure de propargyle
	Homopropargyle	H−C≡C−CH2−CH2−R		homopropargyl-	-
Aryle	Phényle	R−C6H5		phényl-	-	triphénylméthane
	Benzyle	R−CH2−C6H5		benzyl-	-	bromure de benzyle
	Tolyle	R−C6H4−CH3		tolyl-	-	crésol, toluidine
	Xylyle	R−C6H3(−CH3)−CH3		xylyl-	-	xylidine
	Benzylidène	R,R'−C=CH−C6H5		benzylil-	-	stilbène
	Benzoyle	R−CO−C6H5		benzoyl-	-	chlorure de benzoyle

[modifier] Groupes de l'oxygène

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcool	Alcool primaire	R-CH2−OH		hydroxy-	-ol	éthanol acide 2-hydroxybenzoïque
	Alcool secondaire	R,R'-CH−OH
	Alcool tertiaire	R,R',R²-C−OH
Composé carbonylé/Énol	Aldéhyde	R−C(=O)H		formyl-	-al	butanal
	Cétone	R−C(=O)−R'		oxo- ( céto-)	-one	acétone
Acide carboxylique	Carboxyle	R−C(=O)-OH		carboxy-	acide R-oïque	acide hexanoïque
Anhydride d'acide		R−C(=O)-O-C(=O)-R'		anhydride R-ique		anhydride maléique
Acide peroxycarboxylique		R−C(=O)-OOH		acide peroxy-R-oïque acide R-peroxycarboxylique		acide méta-chloroperoxybenzoïque
Éther-oxyde		R−O−R'		R-oxy-R' ou R'-oxy-R [1] R, R' éther (oxyde)		éthoxyéthane
Ester		R−C(=O)O−R'		R-oate de R'		éthanoate de propyle
Orthoester		R−C(OR')(OR²)−O−R³		orthoR-oate de R'		orthoformiate d'éthyle
Peroxyde	Peroxyle	R−O-O-R'		peroxy-	-	peroxyde de benzoyle
Hydroperoxyde	Hydroperoxyle	R−O-O-H		hydroperoxy-	-peroxol	hydroperoxyde de tert-butyle
Cétène		R,R'−C=C=O		-	-cétène	diphénylcétène
Acétal	Acétal	R−C(H)(O-R¹)(O-R²)				1,1-diéthoxyéthane, dioxolane
	Cétal	R,R¹−C(O-R²)(O-R³)
Hémiacétal	Hémiacétal	R−C(H)(OH)-O-R'				lamivudine
	Hémicétal	R,R'−C(OH)-O-R²

[modifier] Groupes de l'azote

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Amine	Amine primaire	R−NH2		amino-	-amine	méthylamine
	Amine secondaire	R−N(−H)−R'				diméthylamine
	Amine tertiaire	R−N−R'R²				triméthylamine
	Ion ammonium quaternaire	R1R2−N+−R3R4				choline
Ynamine		R-C≡C-N-R',R²		ynamino-	-ynamine
Azo	Azo	R-N=N-R'		azo-	-diazène	azobenzène, diméthyldiazène
	Diazo	R,R'-C=N+=N-		diazo-		diazométhane, diazoacétate d'éthyle
Azoture		R-N=N=N		azido-, azoture de	-azide	azoture de triméthylsilyle
Nitrile	Nitrile	R−C≡N		cyano-	-nitrile	cyanoéthyne, benzonitrile
	Isocyanure	R−N+≡C-		isocyano-	-isonitrile
Imine/Énamine	Aldimine	R−C(H)=N-R'		imino-	-imine
	Cétimine	R,R'−C=N−R²
Hydrazine		R-NH-NH2		hydrazino-	-hydrazine	phénylhydrazine
Hydrazone		R=N-NH2		hydrazono-	-hydrazone
Amidine		R-C(=NH)-NH2		amidino- carbaimidoyl-	-amidine -carboxamidine	DAPI

[modifier] Groupes du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Thiol	Sulfhydryle	R−SH		mercapto-	-thiol	éthanethiol, thiophénol, cystéine
Thioéther/sulfure		R−S−R'		thio-	-	allyl méthyl thioéther
Disulfure		R−S-S−R'		dithio-	-	disulfure d'allyle
Thiocétone		R−C(=S)−R'		thioxo-	-thione
Thioaldéhyde		R−C(=S)−H		thioformyl-	-thial
Thiocétène		R,R'−C=C=S			-thiocétène

[modifier] Groupe du phosphore

[modifier] Groupe du silicium

[modifier] Groupe du sélénium

[modifier] Groupes de l'oxygène et de l'azote

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Amide	Amide primaire ou carboxamide	R−C(=O)NH2		carbamoyl-, amido-	-amide	acétamide
	Amide secondaire voir Imide	R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'
	Amide tertiaire	[R−C(=O)]3N
Imide	Amide secondaire	R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'		imido-	-imide	succinimide
Hydrazide		R-C(=O)-NR'-N(R²)-R³		acylhydrazino-	-ohydrazide	isoniazide
Carbamate		R-NH-C(=O)-O-R'		R-carbamate de R' N-R, O- R' carbamate		butylcarbamate d'iodopropynyle, chlorprophame, éfavirenz
Urée/Carbamide		R,R'-NC(=O)-N-R²R³				linuron, acide cyanurique
Carbazate		R,R'-N-NH-C(=O)-O-R²
Cyanate	Cyanate	R−O−C≡N		cyanate de	-	cyanate d'ammonium
	Isocyanate	R−N=C=O		isocyanate de	-	isocyanate de méthyle
Fulminate		R−C≡N+−O-	-	fulminate de	-	fulminate de mercure
Cyanohydrine		R,R¹-C(OH)(CN)				cyanohydrine d'acétone
Nitro		R-NO2		nitro-	-	nitrométhane
Nitroso	Nitrosyle	R-NO		nitroso-	-	nitrosobenzène, ENU
Hydroxylamine		R-NH-OH		hydroxyamino-	-hydroxylamine	N,N-diéthylhydroxylamine, adrafinil
Acide hydroxamique		R-C(=O)-NH-OH
Oxime	Cétoxime	R,R'-C=N-OH		hydroxyimino-	-(n)one-oxime	périllartine, fluvoxamine
	Aldoxime	R-C(=N-OH)-H			-aldéhyde-oxime	cinnamaldéhyde-oxime

[modifier] Groupes de l'oxygène et du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sulfoxyde		R−S(=O)-R'		sulfinyl-	-sulfoxyde	diméthylsulfoxyde, ajoène
Sulfine		R,R'−C=S=O
Sulfone	Sulfone	R−SO2−R'		sulfonyl-	-sulfone	dapsone
Acide sulfénique		R−S−O−H/R−S(=O)−H		sulféno-	acide -sulfénique
Sulfénate		R−S−O-R'		R-sulfénate de R'
Acide sulfinique		R−S(=O)−O−H		sulfino-	acide -sulfinique	acide toluène-4-sulfinique
Sulfinate	Sulfinate	R−S(=O)−O−R'		R-sulfinate de R'
	Thiosulfinate	R−S(=O)−S−R'		R-thiosulfinate de R'		allicine
Acide sulfonique		R−SO2−O−H		sulfo-	acide -sulfonique	acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique, acide benzènesulfonique, acide cyclamique
Sulfonate	Sulfonate	R−SO2−O−R'		R-sulfonate de R'		chlorofénizon, bleu de bromothymol
	Thiosulfonate	R−SO2−S−R'		R-thiosulfonate de R'		bensultap
Thioacide	S-thioacide	R−C(=O)-S-H		thiocarboxy-	acide S-...-thioïque
	O-thioacide	R−C(=S)-O-H		thiocarboxy-	acide O-...-thioïque
	Dithioacide	R−C(=S)-S-H		dithiocarboxy-	acide -dithioïque
Thioester	S-thioester (thioloester)	R−C(=O)-S-R'				fluticasone
	O-thioester (thionoester)	R−C(=S)-O-R'
	Dithioester	R−C(=S)-S-R'
	Thioacétal	R−C(H)(S-R¹)(O-R²)
	Dithioacétal	R−C(H)(S-R¹)(S-R²)				bis(méthylthio)méthane
	Thiohémiacétal	R−C(H)(OH)-S-R' R−C(H)(SH)-O-R'
	Dithiohémiacétal	R−C(H)(SH)-S-R'
	Thiocétal	R,R¹−C(S-R²)(O-R³)
	Dithiocétal	R,R¹−C(S-R²)(S-R³)
	Thiohémicétal	R,R¹−C(OH)-S-R' R,R¹−C(SH)-O-R'
	Dithiohémicétal	R,R'−C(SH)-S-R²

[modifier] Groupe de l'oxygène et du sélénium

[modifier] Groupes de l'azote et du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Thiocyanate	Thiocyanate	R−S−C≡N		thiocyanate de	-	thiocyanate d'ammonium
	Isothiocyanate	R−N=C=S		isothiocyanate de	-	isothiocyanate d'allyle
Thioamide	Thioamide primaire	R−C(=S)NH2				thioacétamide, chlorthiamide
	Thioamide secondaire	R−C(=S)N(H)-R'
	Thioamide tertiaire	R−C(=S)N(-R')-R²				zirame, disulfirame

[modifier] Groupe de l'azote et du sélénium

[modifier] Autres

[modifier] Notes et références

• Règle de nomenclature IUPAC- en chimie organique-en
• Règle de nomenclature IUPAC- en chimie organique-fr