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Fiche de physique






I. Rappels de première

Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui donne des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. On dit que ces molécules forment une famille chimique.

Les composés halogénés:

Ils contiennent le groupe halogéno R-X. X est un atome de la famille des halogènes: F (fluor), Cl (chlore), Br (brome) ou I (iode).

Exemple: Le dichlorométhane CH2-Cl2
Principales familles de composés organiques : image 1
Test caractéristique: On utilise une solution de nitrate d'argent. Si on se trouve en présence d'un composé halogéné, on obtient alors un précipité d'halogénure d'argent.

Nomenclature: On rajoute fluoro, chloro, bromo ou iodo.

Les alcools:

Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe hydroxyle R-OH fixé sur leur chaîne carbonée.

Les alcools à chaîne carbonée saturée ont pour formule générale: CnH2n+1OH
On dénombre trois types d'alcool:
*les alcools primaires R-CH2-OH (alcools I)

*les alcools secondaires Principales familles de composés organiques : image 6 (alcools II)

*les alcools tertiaires Principales familles de composés organiques : image 7 (alcools III)
Exemples:
*l'éthanol: CH3-CH2-OH (alcool I)

*le propan-2-ol: Principales familles de composés organiques : image 8 (alcool II)

*le 2-méthylpropan-2-ol: Principales familles de composés organiques : image 9 (alcool III)

Différenciation des trois classes d'alcools: par oxydation ménagée (sans destruction du squelette carboné de la molécule oxydée) en présence des ions permanganate ou dichromate en milieu acide.
*un alcool primaire oxydé donne une aldéhyde R-CHO puis après une nouvelle oxydation un acide carboxylique R-COOH
*un alcool secondaire oxydé donne une cétone R-CO-R'
*un alcool tertiaire n'est pas oxydé

Test caractéristique: test au permanganate de potassium. L'alcool est oxydé, l'ion permanganate est réduit en ion manganèse. La solution devient incolore.

Nomenclature: le nom est formé d'un préfixe décrivant la chaîne carbonée suivi de l'indice de position du groupe hydroxyle plus la terminaison "ol".

Les composés carbonylés:

Ils contiennent le groupe carbonyle C=O

Il existe deux familles:
*les aldéhydes: le groupe carbonyle est lié à un atome d'hydrogène. On obtient la fonction R-CHO en bout de chaîne.
Exemple: éthanal
Principales familles de composés organiques : image 3
*les cétones: le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone. Le groupement se trouve donc au sein de la chaîne carbonée, on a R - CO - R'.
Exemple: la propanone également appelée acétone
Principales familles de composés organiques : image 4

Tests caractéristiques:
* Commun aux composés carbonylés: le réactif utilisé est la 2,4-DNPH (2,4-DiNitroPhénylHydrazine). On observe la formation d'un précipité orange de 2,4-dinitrophénylhydrazone lorsque le test est positif.
* Caractérisation des aldéhydes:
1. test à la liqueur de Fehling. En chauffant elle passe du bleu au rouge brique si le test est positif;
2. test au réactif de Tollens (ou test du miroir d'argent): une solution ammoniacale d'ions argent est mélangée à l'aldéhyde. Les ions Ag+ sont réduits en argent métallique qui se dépose sur les parois du récipient.
3. test au réactif de Schiff (solution de fuschine décolorée par le dioxyde de soufre): en présence d'une aldéhyde, elle prend une teinte rose-violacée.

Nomenclature: On remplace la terminaison "e" de l'alcane par:
*"al" pour un aldéhyde
*"one" pour une cétone

Les acides carboxyliques:

Les acides carboxyliques ont pour formule semi-développée CnH2n+1-COOH ou, plus simplement, R-COOH. Le groupe caractéristique carboxyle -COOH est en bout de chaîne.

Exemple: l'acide éthanoïque
Principales familles de composés organiques : image 2

Tests caractéristiques: Mesure du pH (pH-mètre ou stylo-pH), utilisation de papier pH, indicateur coloré.

Nomenclature: Leur appellation dans la nomenclature officielle dérive de l'alcane associé Cn+1H2n+4. On ajoute le mot "acide" devant le nom de l'hydrocarbure correspondant et on remplace le "e" final par le suffixe "oïque".

Les amines:

Les amines sont les composés chimiques contenant le groupe amino R-NH2

Il s'agit de composés azotés dérivant de l'ammoniac NH3 par remplacement d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène par des groupes carbonés. La classe de l'amine est définie par le nombre n des atomes d'hydrogène liés à l'azote.
Les amines à chaîne carbonée saturée ont pour formule générale CnH2n+3N
On distingue les amines:
*primaires de forme R1-NH2;
*secondaires de forme R1-NH-R2;
*tertiaires de forme R1-N-R2
                                          |
                                          R3
Exemples:
*le méthanamine Principales familles de composés organiques : image 12 est une amine I
*le N-méthylméthanamine Principales familles de composés organiques : image 13 est une amine II
*le triméthylamine de formule N(CH3)3 Principales familles de composés organiques : image 14 est une amine III.

Test caractéristique: test de pH (ce sont des espèces basiques en solution aqueuse). Elles font parties des couples acidobasiques ion alkylammonium/amine (R-NH3+/R-NH2). Elles réagissent avec l'eau selon l'équation: R-NH2 + H2O \longrightarrow R-NH3+ + HO-. Ce sont les ions hydroxyde les responsables de la basicité en solution aqueuse.

Nomenclature: leur nom officiel s'obtient en remplaçant le "e" final de l'alcane dont il dérive par le suffixe amine. Une nomenclature plus courante (nomenclature radicofonctionnelle) consiste à ajouter le suffixe amine au nom du radical alkyle -R après en avoir supprimé le "e" final.

Remarque: La fonction amine recouvre un ensemble très étendu de composés, par exemple:
- les acides aminés comme l'acide 2-aminopropanoïque également appelé alanine (acide aminé)
Principales familles de composés organiques : image 5
- les alcaloïdes comme la caféine Principales familles de composés organiques : image 15 ou la quinine Principales familles de composés organiques : image 16


II. Quelques nouvelles familles

Chlorures d'acyle:

Les chlorures d'acyle ont pour formule semi-développée CnH2n+1-COCl soit R-COCl

Ils s'apparentent aux acides carboxyliques, mais le groupe hydroxyle -OH a été remplacé par l'atome -Cl. R-C=O est le groupe acyle.
Ils sont intéressants au niveau réactionnel car très réactifs. De plus, lorsqu'ils réagissent, ils ne forment pas d'eau mais l'acide chlorhydrique qui peut entrer en réaction avec le milieu.
Exemple: le chlorure d'éthanoyle
Principales familles de composés organiques : image 10

Nomenclature: On les nomme à partir de l'acide carboxylique correspondant:
*on remplace la terminaison en "ique" par"-yle";
*on fait précéder le nom par "chlorure de ..."
Pour les chlorures dérivés d'acides cyclocarboxyliques, on remplace la terminaison "xylique" par "nyle".

Anhydrides d'acide:

Les anhydrides d'acide ont pour formule semi-développée (R-CO)2O ou (R-CO)-O-(CR'O).

Un anhydride d'acide résulte de l'élimination d'une molécule d'eau entre deux molécules d'acide carboxylique: R-COOH + R'-COOH = (RCO)-O-(R'CO) + H2O.
R = R'
Exemple: l'anhydride éthanoïque (anhydride acétique): Principales familles de composés organiques : image 11
2CH3COOH = CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O soit 2 acides éthanoïques = anhydride éthanoïque + eau.

Nomenclature: on remplace le préfixe "acide" par "anhydride". On conserve la terminaison en "oïque".

Esters:

Les esters sont des composés organiques de formule semi-développée R-COO-R', où R et R' sont deux groupements alkyle de la forme CnH2n+1.

La chaîne carbonée principale correspond à R-COO-.
La formation d'un ester (estérification) se fait à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool.
R-COOH + R'-OH = R-COO-R' + H2O \Longleftrightarrow acide carboxylique + alcool = ester + eau

Exemple: CH3CH2CO2CH3 + H2O = CH3CH2COOH + CH3OH
Propanoate de méthyle + eau = acide propanoïque + méthanol

Nomenclature: Le nom de l'ester est composé:
*du nom de l'acide carboxylique suivit du terme "oate";
*du nom de l'alcool suivit du terme "yle".
Schématiquement l'appellation de l'ester R-COO-R' correspond à R-C-oate de R'-yle



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