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Fiche de physique






I. Les réactions d'addition


1) Les transformations de la chaîne carbonée

Dans ce type de réaction, la double liaison plane "C=C" est remplacée par une liaison simple. L'atome de carbone est alors tétraédrique et le nombre d'atomes de carbone composant la chaîne carboné n'est pas modifié.

2) Cas de la présence d'un réactif insaturé

Deux substituants vont se fixer sur le réactif insaturé de la réaction. Ces substituants sont issus de la scission en deux parties de la molécule d'un autre réactif.

Exemple : En présence d'un catalyseur, sous pression et à chaud:
CH3-CH=CH-CH3(g) + H-H(g) fleche CH3-CH2-CH2-CH3(g)
CH3-CH=CH-CH3(g) est le réactif insaturé et le dihydrogène est la molécule se coupant.


II. La polyaddition


1) Définition de la polymérisation

Il s'agit d'une technique consistant en une addition répétée d'un très grand nombre de molécules insaturées appelées monomères. Cette opération conduit à la formation d'une macromolécule appelée polymère.

Modifications du squelette carboné : image 7

*n est appelé indice de polymérisation;
*le groupe (CHA-CHB) est le motif du polymère.

2) Polymères importants : les dérivés de composés vinyliques

Les monomères peuvent être des composés vinyliques du type suivant: CH2-CHA. Ils présentent alors un groupe vinyle: H2C=CH.
Les polymères résultants seront donc de la forme: -(CH2-CHA)-n
Exemples :
*l'éthylène CH2=CH2 conduit à la formation du polyéthylène (PE) -(CH2-CH2)-n servant à la fabrication des emballages d'aliments, films plastiques, flacons, bidons...;
*le chlorure de vinyle à pour polymère correspondant le polychlorure de vinyle (PVC) utilisé entre autres pour les tuyaux et les canalisations;
*le styrène donnera le polystyrène (PS) présents dans les réfrigérateurs, pour la protection des emballages, etc.


III. Autres réactions intervenant dans le raffinage des pétroles

Ces réactions sont utilisées afin de valoriser les produits résultant de la distillation fractionnée des pétroles.

1) Distillation fractionnée des pétroles

Selon la température, le pétrole emmagasiné n'est pas transformé de la même manière. Il existe alors une sorte d'échelle de distillation.

Modifications du squelette carboné : image 1

Les différents hydrocarbures contenus dans le pétrole sont séparés dans des raffineries par distillation fractionnée: le pétrole est chauffé jusqu'à 380°C. Les composés organiques gazeux à faibles températures d'ébullition sont évacués en haut de la colonne. Les composés au squelette carboné plus important, qui ont une grande température d'ébullition, sont récupérés en bas de la colonne.

2) Le craquage thermique

C'est une opération au cours de laquelle les molécules d'hydrocarbures saturés à longues chaînes sont cassées par l'agitation thermique pour produire des molécules à chaînes plus courtes.
Il existe plusieurs types de craquage:
*le craquage catalytique: se produit en présence d'un catalyseur (une substance accélérant la réaction sans subir de modifications permanentes et sans influer sur le bilan de la réaction);
*le vapocraquage (ou hydrocraquage): la rupture des molécules se fait en présence de vapeur d'eau;

Exemples :

le craquage de l'hexane
Ici, l'hexane initial a été brisé en deux parties : du but-1-ène et de l'éthane. En additionnant ces deux nouveaux hydrocarbures, on retrouve de l'hexane.

Modifications du squelette carboné : image 2


Le craquage de butane:
De la même manière, on obtient:

Modifications du squelette carboné : image 3


3) Le reformage

Sous l'action de la chaleur et de catalyseurs, des chaînes linéaires vont pouvoir être transformées soit en chaînes cyclisées et déshydrogénées, soit en chaînes ramifiées, qui conduisent à des cycles insaturés comportant une ou plusieurs liaisons multiples.

*Techniques ne modifiant pas le nombre de carbones:
a) Isomérisation et ramifications du squelette carboné:
Dans cette transformation s'effectuant à températures modérées (de l'ordre de 120 à 200°C), on aboutit à une molécule ramifiée à partir d'une molécule linéaire.

Exemple de l'hexane:

Modifications du squelette carboné : image 5


b) La déshydrogénation:
On réalise l'élimination d'un atome d'hydrogène porté par chaque atome de carbone engagé dans la réaction. On notera alors l'apparition d'une double liaison entre deux atomes de carbone liés par une liaison simple.

c) La cyclisation:
Cette réaction se produit dans les mêmes conditions que la précédente. Ici, on transforme un alcane linéaire en cyclane (alcane à chaîne fermée). Cependant cette réaction n'est possible que pour des alcanes possédant au moins 5 atomes de carbone.
Exemple de l'hexane:

Modifications du squelette carboné : image 4


d) La cyclisation suivie d'une déshydrogénation:
La cyclisation peut s'effectuer à des températures plus élevées, voisines de 500°C. On utilisera un catalyseur, en général du platine (Pt): la réaction sera dans ce cas accompagnée d'une déshydrogénation et conduira à l'apparition d'un cycle benzénique.

Modifications du squelette carboné : image 8


*Techniques influant sur le nombre de carbone:
Ces techniques allongent la chaîne carbonée.

a) L'alkylation:
Cette opération consiste à remplacer un atome d'hydrogène d'une chaîne carbonée par un groupe alkyle. Il y a possibilité de la réaliser en combinant un alcane et un alcène.

b) La polymérisation:
Il s'agit de la principale technique, et la plus courante(voir II).



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